formyl-2 phenyl-1 naphto<2,1-b>furanne | 91388-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: formyl-2 phenyl-1 naphto<2,1-b>furanne
• 英文别名: 1-phenylnaphtho[2,1-b]furan-2-carbaldehyde；1-phenyl-naphtho[2,1-b]furan-2-carbaldehyde；3-Phenyl-2-formyl-4.5-benzo-cumaron；1-phenylbenzo[e][1]benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 91388-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: NXNLLRUZDXZXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酸 、 formyl-2 phenyl-1 naphto<2,1-b>furanne 生成 2-phenyl-4-(1-phenyl-naphtho[2,1-b]furan-2-ylmethylene)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea,J.N.; Mehrotra,V.N., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1167 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-炔丙基氧代)萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 formyl-2 phenyl-1 naphto<2,1-b>furanne
  参考文献：
  名称：

  丙二醇芳基醚的二苯二硒化物介导的Domino Claisen型重排/环化：萘呋喃-2-羧醛衍生物的合成。

  摘要：

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02942

文献信息

• Bastian; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 157 - 160
  作者：Bastian、Royer

  DOI：——

  日期：——
• BASTIAN, G.;ROYER, R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 2, 157-160
  作者：BASTIAN, G.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Organoselenium Catalyzed Electrochemical Cascade Cyclization: An Access to Naphthofuran‐2‐carboxaldehyde
  作者：Neha Dagar、Swati Singh、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1002/adsc.202400189

  日期：2024.6.10

  We have developed an approach for the construction of naphthofuran‐2‐carboxaldehyde derivatives utilizing the synergy of electrochemical oxidation and organo‐selenium catalysis at room temperature. The compatibility of various functional groups and scalability of this protocol demonstrate the practicality of the electrochemical strategy. The synthetic utility of this strategy is furthermore demonstrated by synthesizing diversified molecules through downstream transformations.