(3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-5-O-trityl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 330196-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-5-O-trityl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)spiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 330196-73-1
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 500.551
• InChiKey: IDMQXWNTDZKUAH-GFXAMXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-5-O-trityl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(5R,6R,10S)-6,7,10-Trihydroxy-8-oxa-1,3-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel spirohydantoins of d-allose and d-ribose derived from glyco-α-aminonitriles

  摘要：

  The synthesis of 3-spirohydantoin derivatives of D-allose and D-ribose is reported. The key step is the stereoselective conversion of glyco-alpha -aminonitriles from ulose derivatives of D-glucose and D-xylose using titanium(IV) isopropoxide as a mild and efficient catalyst. Cyclisation of the glyco-alpha -aminonitriles give the target spirohydantoins. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02294-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-5-O-trityl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-核糖的螺乙内酰脲作为新的有效酶抑制剂。

  摘要：

  来自单糖的端粒螺乙内酰脲衍生物具有多种生物学特性。我们在本文中描述了D-阿洛糖和D-核糖的3-螺乙胆苷衍生物的合成。关键步骤是使用四异丙氧基钛作为温和有效的催化剂，由D-葡萄糖和D-木糖的蔗糖衍生物形成立体选择性的糖-α-氨基腈。从这些中间体合成了目标化合物。在酸性条件下，该糖部分被部分或完全脱保护。这些新的杂环单糖衍生物是有效的糖原磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1211/0022357011776342