1-[4-(4-oxo-2-piperidin-1-yl-4H-thiazol-5-ylidenemethyl)phenyl]piperidin-4-one | 349636-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[4-(4-oxo-2-piperidin-1-yl-4H-thiazol-5-ylidenemethyl)phenyl]piperidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]methylidene]-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 349636-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 369.488
• InChiKey: BGWLDKXMPHRQLK-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-1-氨基-3-苯氧基-2-丙醇 、 1-[4-(4-oxo-2-piperidin-1-yl-4H-thiazol-5-ylidenemethyl)phenyl]piperidin-4-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-{4-[4-((S)-2-Hydroxy-3-phenoxy-propylamino)-piperidin-1-yl]-benzylidene}-2-piperidin-1-yl-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)benzylidene]-2-methylsulfanylthiazo-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[4-(4-oxo-2-piperidin-1-yl-4H-thiazol-5-ylidenemethyl)phenyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0

文献信息

• New oxadiazolidinedione derivatives as potent and selective human β3 agonists
  作者：Baihua Hu、Michael Malamas、John Ellingboe、Elwood Largis、Stella Han、Ruth Mulvey、Jeff Tillett

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00147-0

  日期：2001.4

  investigation into the development of potent and selective human beta3 agonists, a series of thiazolidinedione analogues was prepared and evaluated for their biological activity on the human beta3-adrenergic receptor. The oxadiazolidinedione derivative 17 was found to be the most potent and selective compound in this study, with an EC50 value of 0.02 microM at the beta3 receptor, 259-fold selectivity over the beta1

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。
• Synthesis of Heterocycle Substituted 1-Aryl-4-piperidones
  作者：Baihua Hu、Michael Malamas、John Ellingboe

  DOI：10.3987/com-02-9447

  日期：——

  A series of heterocycle substituted 1-aryl-4-piperidones were prepared via Knoevenagel condensations between nitrogen-containing 5-membered heterocycles and benzaldehyde (1) followed by reduction or amination. The oxadiazolidinedione ring was formed by reacting the N-hydroxyurea (10) with methyl chloroformate and sodium hydride.