N,N-dimethyl-N'-{4-oxo-5-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)benzylidene]-4,5-dihydrothiazol-2-yl}guanidine | 349636-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-{4-oxo-5-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)benzylidene]-4,5-dihydrothiazol-2-yl}guanidine
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2-[(5Z)-4-oxo-5-[[4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]methylidene]-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• CAS: 349636-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 371.463
• InChiKey: SUYJTXJHLVBSSO-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-1-氨基-3-苯氧基-2-丙醇 、 N,N-dimethyl-N'-{4-oxo-5-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)benzylidene]-4,5-dihydrothiazol-2-yl}guanidine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(5Z)-5-[[4-[4-[[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]amino]piperidin-1-yl]phenyl]methylidene]-4-oxo-1,3-thiazol-2-yl]-1,1-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)benzylidene]-2-methylsulfanylthiazo-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N'-{4-oxo-5-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)benzylidene]-4,5-dihydrothiazol-2-yl}guanidine
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0

文献信息

• 2-substituted thiazolidinones as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020169325A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein: A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有结构1的化合物，其公式为： 其中，A、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如前所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐症相关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经遗传性炎症和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• US6410734B1
  申请人：——

  公开号：US6410734B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• US6583140B2
  申请人：——

  公开号：US6583140B2

  公开（公告）日：2003-06-24
• US6821991B2
  申请人：——

  公开号：US6821991B2

  公开（公告）日：2004-11-23
• [EN] 2-SUBSTITUTED THIAZOLIDINONES AS BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] THIAZOLIDINONES 2-SUBSTITUEES UTILISEES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA-ADRENERGIQUES 3
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2002006281A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention provides compounds of Formula (I) having the structure wherein A, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, and frequent urination, and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.