o-ethyl s-3-phenyl-1-phthalimidomethylpropyl dithiocarbonate | 1415355-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: o-ethyl s-3-phenyl-1-phthalimidomethylpropyl dithiocarbonate
• 英文别名: o-ethyl s-1-phthalimido-4-phenylbutane-2-yl dithiocarbonate；O-ethyl [1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylbutan-2-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1415355-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 399.535
• InChiKey: NVVMDRSFPLBJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-ethyl s-3-phenyl-1-phthalimidomethylpropyl dithiocarbonate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl N-(4-phenyl-1-phthalimidobutane-2-sulfonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of protected sulfonopeptides from N-protected 2-aminoalkyl xanthates and thioacetates

  摘要：

  An efficient and convenient method was developed for the synthesis of protected sulfonopeptides via N-chlorosuccimide (NCS)/HCI oxidative chlorination of N-protected 2-aminoallcyl xanthates or thioacetates to the corresponding sulfonyl chlorides followed by aminolysis with amino esters. In the current method, sulfonopeptides containing 1- and 2-substituted taurines were prepared in satisfactory to good yields. It is a useful and efficient strategy for the synthesis of protected sulfonopeptides with functionalized side-chains. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.028
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 过氧化双月桂酰 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 o-ethyl s-3-phenyl-1-phthalimidomethylpropyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  快速合成具有各种功能化侧链的1-取代牛磺酸

  摘要：

  自由基加成反应和随后的甲酸氧化被用于由N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺和各种黄原酸酯合成具有各种官能化侧链的1-取代的牛磺酸。当前的方法显示出高收率和短的合成路线和反应时间。而且，当前的方法是用于合成具有不同官能化侧链的1-取代的牛磺酸的方便且实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.029