(2R,3S)-3-benzyloxymethoxy-2-methyl-2-(3-trityloxypropyl)cyclohexanone | 1373344-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxymethoxy-2-methyl-2-(3-trityloxypropyl)cyclohexanone
• CAS: 1373344-29-6
• 化学式: C₃₇H₄₀O₄
• 分子量: 548.722
• InChiKey: MIXPEOAPNKPIOD-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxymethoxy-2-methyl-2-(3-trityloxypropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a taxol C ring

  摘要：

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。

  DOI：

  10.1135/cccc2011039