甲基 6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃半乳糖苷三苯甲酸酯 | 130163-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 甲基 6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃半乳糖苷三苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-A-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 130163-39-2
• 化学式: C₄₇H₄₀O₉
• 分子量: 748.829
• InChiKey: VJVBHUDMUNAIQS-NGHBPPIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  819.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃半乳糖苷三苯甲酸酯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 生成 甲基 6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃半乳糖苷三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j

文献信息

• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。
• TsOH-catalyzed acyl migration reaction of the Bz-group: innovative assembly of various building blocks for the synthesis of saccharides
  作者：Xing-Yong Liang、An-Lin Liu、Hua-Jun Shawn Fan、Lei Wang、Zhi-Ning Xu、Xin-Gang Ding、Bo-Shun Huang

  DOI：10.1039/d2ob02052a

  日期：——

  We developed an efficient method to achieve the regioselective acyl migration of benzoyl ester. In all the cases, the reactions required only the commercially available organic acid catalyst TsOH·H2O. This method enables the benzoyl group to migrate from secondary groups to primary hydroxyl groups, or from equatorial secondary hydroxyl groups to axial hydroxyl groups. The 1,2 or 1,3 acyl migration

  我们开发了一种有效的方法来实现苯甲酰酯的区域选择性酰基迁移。在所有情况下，反应只需要市售的有机酸催化剂 TsOH·H 2 O。该方法使苯甲酰基从仲羟基迁移到伯羟基，或从赤道仲羟基迁移到轴向羟基。1,2 或 1,3 酰基迁移可能通过五元和六元环邻位发生酸中间体。合成了范围广泛的正交保护单糖，它们是合成天然低聚糖的有用中间体。最后，为了证明该方法的实用性，组装了来自分枝杆菌细胞壁多糖的四糖部分。
• Rashid, Abdul; Mackie, William; Colquhoun, Ian J., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1122 - 1127
  作者：Rashid, Abdul、Mackie, William、Colquhoun, Ian J.、Lamba, Doriano

  DOI：——

  日期：——
• RASHID, ABDUL;MACKIE, WILLIAM;COLQUHOUN, IAN J.;LAMBA, DORIANO, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1122-1127
  作者：RASHID, ABDUL、MACKIE, WILLIAM、COLQUHOUN, IAN J.、LAMBA, DORIANO

  DOI：——

  日期：——
• UTKINA, N. S.;NIKOLAEV, A. V.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 531-539
  作者：UTKINA, N. S.、NIKOLAEV, A. V.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——