Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 622402-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 622402-63-5
• 化学式: C₃₉H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 694.805
• InChiKey: FJHGEYKVALHRHQ-LIVOIKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 6,5'-cyclo-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Independent Generation of 5-(2‘-Deoxycytidinyl)methyl Radical and the Formation of a Novel Cross-Link Lesion between 5-Methylcytosine and Guanine
  作者：Qibin Zhang、Yinsheng Wang

  DOI：10.1021/ja034866r

  日期：2003.10.1

  toward hydroxyl radical and the similar orientation of adjacent thymine guanine (TG) and 5-methylcytosine guanine (mCG) in B-DNA, we predict that the cross-link lesion, which was identified in TG and has a covalent bond formed between the 5-methyl carbon atom of T and the C8 carbon atom of G, should also form at mCG site. Here, we report for the first time the independent generation of 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl

  活性氧 (ROS) 会损伤 DNA。尽管已经在结构上表征了许多由 ROS 诱导的单核碱基损伤，但只有少数链内交联损伤被鉴定和表征，并且所有这些损伤都涉及相邻的胸腺嘧啶和鸟嘌呤或腺嘌呤。在哺乳动物细胞中，CpG 位点的胞嘧啶被甲基化。基于 5-甲基胞嘧啶和胸腺嘧啶对羟基自由基的相似反应性以及 B-DNA 中相邻胸腺嘧啶鸟嘌呤 (TG) 和 5-甲基胞嘧啶鸟嘌呤 (mCG) 的相似取向，我们预测交联病变，在 TG 中鉴定出并在 T 的 5-甲基碳原子和 G 的 C8 碳原子之间形成共价键，也应在 mCG 位点形成。在这里，我们首次报道了 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl 自由基的独立产生，我们的结果表明，这种自由基可以在双核苷单磷酸 d(mCG) 和 d(GmC) 中引起预测的新型链内交联损伤。此外，我们表明交联病变也可以在 d(mCG) 中从厌氧条件下的伽马辐射中形成。