Uridine, 2'-deoxy-2'-methylene-5'-O-(triphenylmethyl)- | 142688-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Uridine, 2'-deoxy-2'-methylene-5'-O-(triphenylmethyl)-
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-methylidene-5'-O-trityluridine
• CAS: 142688-36-6
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: YUUFUWPCMXBOIG-FXVJXKIMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Uridine, 2'-deoxy-2'-methylene-5'-O-(triphenylmethyl)- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (3'R)-3'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-methylidene-5'-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。124. 2'-脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷糖部分的化学反应性：通过[2,3]-σ合成3'-氨基-2'，3'-二脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷重排烯丙基硒化物作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  研究了2'-脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷中烯丙醇体系与各种亲核试剂的亲核取代反应。烯丙醇体系通过SN2'方式与较软的亲核试剂如叠氮化物，噻吩氧化物和碘代阴离子发生反应，生成2'-取代的甲基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷，但与硬氧亲核试剂（例如苯甲酰氧基和苯氧化物）通过SN2方式生成2'-脱氧-2'-亚甲基-3'-取代的核苷，在3'-位具有倒位。基于该特征反应性，合成了2'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧-2'-苯基硒代甲基嘧啶核苷16b和16c。这些核苷被转化为3'-氨基-2'，3'-二脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷图3b和3c是烯丙基硒化物的氧化[2，3]-σ重排的关键步骤。胞嘧啶衍生物3a也由相应的尿嘧啶衍生物制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80786-9
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 2'-deoxy-2'-methyleneuridine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到Uridine, 2'-deoxy-2'-methylene-5'-O-(triphenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。124. 2'-脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷糖部分的化学反应性：通过[2,3]-σ合成3'-氨基-2'，3'-二脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷重排烯丙基硒化物作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  研究了2'-脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷中烯丙醇体系与各种亲核试剂的亲核取代反应。烯丙醇体系通过SN2'方式与较软的亲核试剂如叠氮化物，噻吩氧化物和碘代阴离子发生反应，生成2'-取代的甲基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷，但与硬氧亲核试剂（例如苯甲酰氧基和苯氧化物）通过SN2方式生成2'-脱氧-2'-亚甲基-3'-取代的核苷，在3'-位具有倒位。基于该特征反应性，合成了2'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧-2'-苯基硒代甲基嘧啶核苷16b和16c。这些核苷被转化为3'-氨基-2'，3'-二脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷图3b和3c是烯丙基硒化物的氧化[2，3]-σ重排的关键步骤。胞嘧啶衍生物3a也由相应的尿嘧啶衍生物制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80786-9

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 125. Synthesis and Biological Evaluation of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluoro-2′-methylidene Pyrimidine Nucleosides
  作者：Abdalla Elsayed A. Hassan、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1080/15257779408013235

  日期：1994.3

  Reaction of 2'-deoxy-2'-methylidene-5'-O-trityluridine (1) with diethylamino-sulfur trifluoride (DAST) in CH2Cl2 resulted in the formation of a mixture of (3'R)-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2'-methylidene derivative 3 and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluoromethyl derivative 4 (3:4 = 1:1.5) in 65% yield. A similar treatment of 1-(2-deoxy-2-methylidene-5-O-trityl-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (19) with DAST in CH2Cl2 afforded (3'S)-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2'-methylidene derivatives 20 and 4 in 38% and 17% yields respectively. Transformation of the uracil nucleosides 4, 12, and 20 into cytosines followed by deprotection furnished the corresponding cytidine derivatives 29, 18, and 25, respectively. The corresponding thymidine congener 27 was also synthesized in a similar manner. All of the newly synthesized nucleosides were evaluated for their inhibitory activities against HIV and for their antiproliferative activities against L1210 and KB cells.
• Hassan, Abdalla Alsyed A.; Matsuda, Akira, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 657 - 661
  作者：Hassan, Abdalla Alsyed A.、Matsuda, Akira

  DOI：——

  日期：——