4-O-acetyl-1,2'-anhydro-3-C-ally-2,3-dideoxy-2-C-(2'-hydroxyethyl)-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranose | 128911-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1,2'-anhydro-3-C-ally-2,3-dideoxy-2-C-(2'-hydroxyethyl)-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,4R,5S,6R,7aS)-4-prop-2-enyl-6-(trityloxymethyl)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-5-yl] acetate
• CAS: 128911-26-2
• 化学式: C₃₂H₃₄O₅
• 分子量: 498.619
• InChiKey: CHGKSLQVVMWHQL-DXKYAHCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,2'-anhydro-3-C-ally-2,3-dideoxy-2-C-(2'-hydroxyethyl)-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranose 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 2.58h， 生成 (3aR,4S,7aS)-4-Allyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不饱和碳水化合物。第29部分：它们在立体有规双和三分支衍生物的合成中的应用

  摘要：

  23二脱氧α-治疗-具有-己-2-烯吡喃糖基衍生物2-卤乙基取代基分别在O-1和O-4与三-butyltin氢化物一起与自由基引发剂，得到产物16和56与环四氢呋喃基-分别与C-1 C-2和C-3 C-4融合。当这些反应在丙烯酸甲酯或烯丙基三丁基锡作为自由基载体的条件下进行时，得到的化合物在C-2和C-3处具有立体特异性支化点，则主要产物具有相同的双环结构，但具有额外的支化-在C-3和C-2点和所具有的α- - -和α- -分别-configurations。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97579-9
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,2'-anhydro-3-C-ally-2,3-dideoxy-2-C-(2'-hydroxyethyl)-α-D-glucopyranose 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-O-acetyl-1,2'-anhydro-3-C-ally-2,3-dideoxy-2-C-(2'-hydroxyethyl)-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  不饱和碳水化合物。第29部分：它们在立体有规双和三分支衍生物的合成中的应用

  摘要：

  23二脱氧α-治疗-具有-己-2-烯吡喃糖基衍生物2-卤乙基取代基分别在O-1和O-4与三-butyltin氢化物一起与自由基引发剂，得到产物16和56与环四氢呋喃基-分别与C-1 C-2和C-3 C-4融合。当这些反应在丙烯酸甲酯或烯丙基三丁基锡作为自由基载体的条件下进行时，得到的化合物在C-2和C-3处具有立体特异性支化点，则主要产物具有相同的双环结构，但具有额外的支化-在C-3和C-2点和所具有的α- - -和α- -分别-configurations。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97579-9

文献信息

• FERRIER, ROBERT J.;PETERSEN, PAUL M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1-11
  作者：FERRIER, ROBERT J.、PETERSEN, PAUL M.

  DOI：——

  日期：——