N,N'-ethane-1,2-diylidenebis[4-(diphenylmethyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline] | 1393356-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,N'-ethane-1,2-diylidenebis[4-(diphenylmethyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline]
• 英文别名: [N{C6H2Pri2(CHPh2)-2,6,4}C(H)]2
• CAS: 1393356-05-2
• 化学式: C₅₂H₅₆N₂
• 分子量: 709.03
• InChiKey: WTJXLZGJUOUWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.65
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ethane-1,2-diylidenebis[4-(diphenylmethyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline] 、 原甲酸三乙酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1,3-bis[4-(diphenylmethyl)-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-diethoxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  一步获得杂原子功能化的咪唑（in）鎓盐

  摘要：

  开发了一种通过容易获得的1,4-二氮杂-1,3-丁二烯与原甲酸三烷基酯和杂原子亲核试剂的级联反应一步合成多种杂原子官能化咪唑鎓和咪唑啉鎓盐的新策略。证明了新的咪唑（in）鎓盐直接金属化以产生 M/NHC 配合物（M=Pd、Ni、Cu、Ag、Au）的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116131
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 4-benzhydryl-2,6-diisopropylaniline 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到N,N'-ethane-1,2-diylidenebis[4-(diphenylmethyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline]
  参考文献：
  名称：

  合成与阴离子和中性镓的表征（我）ñ -杂环卡宾类似物†往最‡

  摘要：

  一种新的，超大体积的阴离子镓（I）N-杂环卡宾类似物[（DAB *）Ga：] −（DAB * = {N（Ar *）C（H）} 2，Ar * =已经开发出C 6 H 2（C（H）Ph 2 } 2 Me-2,6,4），并且已经通过结晶学表征了杂环的四个单体钠配合物。镓（I）杂环已用于制备结晶学表征的杂配锌和镉镓基配合物[（DAB *）GaMX（tmeda）]（M = Zn或Cd，X = Br或I）。此外，[（DAB *）Ga：] -进行氧化偶联，得到抗磁性的金刚烷（4），[（DAB *）GaGa（DAB *）]。描述了六元镓（I）杂环[（Bu t MesNacnac）Ga：]（Bu t MesNacnac = [（MesNCBu t）2 CH] -，Mes = mesityl）的中等收率合成，并且该化合物通过X射线晶体学分析发现其为固态单体。低产量的副产物从该合成，[嘎5我4（卜吨MesNac

  DOI：

  10.1039/c2dt30299c

文献信息

• Direct Synthesis of Ketones from Methyl Esters by Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yan‐Long Zheng、Pei‐Pei Xie、Omid Daneshfar、Kendall N. Houk、Xin Hong、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.202103327

  日期：2021.6.7

  direct conversion of alkyl esters to ketones has been hindered by the sluggish reactivity of the starting materials and the susceptibility of the product towards subsequent nucleophilic attack. We have now achieved a cross-coupling approach to this transformation using nickel, a bulky N-heterocyclic carbene ligand, and alkyl organoboron coupling partners. 65 alkyl ketones bearing diverse functional groups

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。