(13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid N-{2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}amide | 1227624-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid N-{2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}amide
• CAS: 1227624-02-3
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₂Si
• 分子量: 599.973
• InChiKey: WCGQCKBLUJAYKS-WIISNVRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid N-{2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}amide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到AMG313
  参考文献：
  名称：

  (13S)-甲基取代花生四烯酸类似物的设计和合成：新型内源性大麻素的模板

  摘要：

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902880
• 作为产物：
  描述：

  (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid 、 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethanamine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(13S,5Z,8Z,11Z,14Z)-13-methyleicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid N-{2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}amide
  参考文献：
  名称：

  (13S)-甲基取代花生四烯酸类似物的设计和合成：新型内源性大麻素的模板

  摘要：

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902880