(+)-luciduline | 38142-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (+)-luciduline
• 英文别名: luciduline；(3R)-1,7t-dimethyl-(4at,8at)-decahydro-3r,5c-ethano-quinolin-10-one；(3R)-1,7t-Dimethyl-(4at,8at)-decahydro-3r,5c-aethano-chinolin-10-on；(1R,4S,6R,8S,9R)-3,6-dimethyl-3-azatricyclo[6.2.2.04,9]dodecan-11-one
• CAS: 38142-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: PISGDLOMGNKHKP-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯胺 、 (+)-luciduline 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Syntheses of the Lycopodium Alkaloids (±)-Nankakurines A and B via Luciduline

  摘要：

  Total syntheses of the Lycopodium alkaloids nankakurines A and B have been accomplished in 6 and 7 steps, respectively, via a sequence that passes through a third Lycopodium alkaloid, luciduline, and forgoes the use of protecting groups on nitrogen. Key features include a short preparation of luciduline followed by a concise and stereoselective aminoallylation/ring-closing metathesis protocol to fashion the spiropiperidine ring common to nankakurines A and B.

  DOI：

  10.1021/ol902455y
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,7R,8aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(2-hydroxyethyl)-7-methyldecahydroquinoline 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (+)-luciduline
  参考文献：
  名称：

  研究Phlegmarine型的合成石松生物碱：的对映选择性合成（ - ） - Cermizine B，（+） - Serratezomine E，和（+） - Luciduline

  摘要：

  据报道，使用苯基甘醇衍生的三环内酰胺作为手性支架，合成了Lycopodium生物碱，（-）-cermizine B，（+）-serratezomine E和（+）-luciduline。通过（R）-或（S）-苯基甘氨醇与取代的δ-酮酯11之间的环缩合反应制备所需的内酰胺，所述取代的δ-酮酯11可容易地从（R）-普来高酮中获得。讨论了控制这些环缩合反应的立体选择性的因素。从立体化学的观点来看，合成的关键步骤是烯丙基取代基立体选择性地修饰到（S）-2-（哌啶基）甲基部分，以及立体选择性地除去手性诱导剂以得到顺式-十氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00983

文献信息

• Schumann, Dieter; Naumann, Anneliese, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1519 - 1528
  作者：Schumann, Dieter、Naumann, Anneliese

  DOI：——

  日期：——