methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-cyclo-C-methylene-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside | 1198587-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-cyclo-C-methylene-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R,6R)-4-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxy-2-(trityloxymethyl)-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1198587-48-2
• 化学式: C₄₁H₄₀O₆S
• 分子量: 660.831
• InChiKey: RJRLSTMZZTVYMK-QIDCPNJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-4-yl]methyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.43 g的产率得到methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-cyclo-C-methylene-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜修饰的 Hex-3-enopyranosides：C3-C4 和 C4-C5 Cyclopropanated Pyranosides 的新途径

  摘要：

  与基于金属的环丙烷化反应不同，在两个 γ 位中的任何一个带有离去基团的 4-磺酰基己-3-烯吡喃糖苷被用作合成 C3-C4 和 C4-C5 环丙烷化吡喃糖苷的有效中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900553