bistrimethylsilyl 1,3-allenedicarboxylate | 70400-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bistrimethylsilyl 1,3-allenedicarboxylate
• 英文别名: bis(trimethylsilyl) allenedicarboxylate
• CAS: 70400-43-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄Si₂
• 分子量: 272.448
• InChiKey: SXSABDDBCBOTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bistrimethylsilyl 1,3-allenedicarboxylate 在 水 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第855部分。双（三甲基甲硅烷基）烯丙基二羧酸酯与同环二烯的环加成反应

  摘要：

  衍生自双（三甲基甲硅烷基）烯丙基二羧酸酯（3）和呋喃的Diels–Alder加合物（4a）进行卤代内酯化，然后用重氮甲烷处理产物（5）和（8），得到相应的αβ-不饱和甲酯（6）和（9）。两种化合物的催化加氢均可提供所需的甲酯（7）和（10），它们分别与分别由卤代内酯酸（11）和（13）的Arndt-Eistert反应衍生的化合物相同。

  DOI：

  10.1039/p19800002801
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-allenedicarboxylic acid 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 0.25h， 以63.2%的产率得到bistrimethylsilyl 1,3-allenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第855部分。双（三甲基甲硅烷基）烯丙基二羧酸酯与同环二烯的环加成反应

  摘要：

  衍生自双（三甲基甲硅烷基）烯丙基二羧酸酯（3）和呋喃的Diels–Alder加合物（4a）进行卤代内酯化，然后用重氮甲烷处理产物（5）和（8），得到相应的αβ-不饱和甲酯（6）和（9）。两种化合物的催化加氢均可提供所需的甲酯（7）和（10），它们分别与分别由卤代内酯酸（11）和（13）的Arndt-Eistert反应衍生的化合物相同。

  DOI：

  10.1039/p19800002801

文献信息

• KAMEHYA, TEHTSUXARU
  作者：KAMEHYA, TEHTSUXARU

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of mono- and bicyclic 6-alkoxy-2-pyrones and their use in the preparation of substituted aromatics, anthraquinones, and tetracyclic intermediates for 11-deoxyanthracycline synthesis
  作者：Michael E. Jung、John A. Lowe、Mark A. Lyster、Manabu Node、Rudolf W. Pfluger、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91537-6

  日期：1984.1

  chrysophanol, helminthosporin, pachybasin, 2-acetylemodin and the purported structure for orientalone. The utility of this approach for the synthesis of the anthracyclines is demonstrated by its use in the preparation of various tetracyclic intermediates for anthracycline synthesis.

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 855. Cycloaddition reaction of bis(trimethylsilyl) allenedicarboxylate with homocyclic dienes
  作者：Toshio Suzuki、Seiko Kagaya、Akiko Tomino、Katsuo Unno、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/p19800002801

  日期：——

  (4a) derived from bis(trimethylsilyl) allenedicarboxylate (3) and furan, followed by treatment of the products (5) and (8) with diazomethane, afforded the corresponding αβ-unsaturated methyl esters (6) and (9) respectively. Catalytic hydrogenation of both compounds provided the desired methyl esters (7) and (10) which were identical to the compounds derived by Arndt–Eistert reaction of the halogenolactonic

  衍生自双（三甲基甲硅烷基）烯丙基二羧酸酯（3）和呋喃的Diels–Alder加合物（4a）进行卤代内酯化，然后用重氮甲烷处理产物（5）和（8），得到相应的αβ-不饱和甲酯（6）和（9）。两种化合物的催化加氢均可提供所需的甲酯（7）和（10），它们分别与分别由卤代内酯酸（11）和（13）的Arndt-Eistert反应衍生的化合物相同。