(¹⁸O)Allylalkohol | 25023-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (¹⁸O)Allylalkohol
• 英文别名: prop-2-en-1-(18O)ol
• CAS: 25023-06-7
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 60.0806
• InChiKey: XXROGKLTLUQVRX-DOMIDYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (¹⁸O)Allylalkohol 、 三氟乙酸酐 生成 Markiertes Allyl-trifluoracetat
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of esters in the gas phase. II. Substituent effects on the rate of isomerization of allylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01005a020
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2E)-[18O]-4-hydroxy-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 60.0 ℃ 、1.4 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以53%的产率得到(¹⁸O)Allylalkohol
  参考文献：
  名称：

  易挥发烯烃的复分解方法：18O-烯丙醇的合成

  摘要：

  简洁的反应：提出了一种闭环复分解（RCM）策略，其中轻质的，因此易挥发的，同位素标记的烯烃的两个末端通过较高分子量的二烯组分分开保持，从而可以进行合成操作没有困难。使用简单的实验室设备，可以实现无溶剂的催化RCM工艺，从而避免了副反应，并可以分离出高纯度的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100271

文献信息

• Thermal rearrangement of allyl vinyl ether: heavy-atom kinetic isotope effects and the transition structure
  作者：Lidia Kupczyk-Subotkowska、William H. Saunders、Henry J. Shine、Witold Subotkowski

  DOI：10.1021/ja00067a009

  日期：1993.7

  Kinetic isotope effects (KIE) in the rearrangement of allyl vinyl ether (1, T-oxa-1,5-hexadiene) to 4-pentenal (2) were measured for labeling with 14 C at the 2-, 4-, and 6-positions and with 18 O at the T-position. BEBOVIB modeling calculations were applied successfully to the heavy-atom KIE and previously reported KIE for deuterium substitution at positions 4 and 6. From the calculations, it is deduced

  测量烯丙基乙烯基醚（1, T-oxa-1,5-己二烯）重排为 4-戊烯醛 (2) 的动力学同位素效应 (KIE) 以在 2-、4- 和 6 处用 14 C 标记-位置并且在 T 位置具有 18 O。BEBOVIB 模型计算成功应用于重原子 KIE 和先前报道的 KIE 用于位置 4 和 6 的氘取代。从计算中推断，C 4 -O 键断裂 50-70%，C 1 - 10-30%的C 6 键形成于过渡结构中。此外，烯丙基和乙烯基氧基片段之间存在强偶联，烯丙基内键合强但乙烯基氧基片段内键合相对较弱