(R)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-phenethyloctadecanamide | 1372620-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-phenethyloctadecanamide
• CAS: 1372620-80-8
• 化学式: C₄₂H₆₃NO₂Si
• 分子量: 642.053
• InChiKey: LQTDIVPXCPBYRE-KXQOOQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-phenethyloctadecanamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(10R)-10-hydroxy-N-phenethyloctadecanamide
  参考文献：
  名称：

  来自 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 的新苯乙基烷基酰胺。

  摘要：

  从甲虫 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 中分离出一种新的苯乙基烷基酰胺 (10R)-10-羟基-N-苯乙基十八酰胺 (1)。酰胺的结构由NMR和MS确定。化合物 1 的绝对构型通过不对称全合成得到证实，该合成从 L-谷氨酸开始。脂肪链的构建是通过羟基的选择性保护和 Wittig 烯化反应的两次实施来完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.158
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (R)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-phenethyloctadecanamide
  参考文献：
  名称：

  来自 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 的新苯乙基烷基酰胺。

  摘要：

  从甲虫 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 中分离出一种新的苯乙基烷基酰胺 (10R)-10-羟基-N-苯乙基十八酰胺 (1)。酰胺的结构由NMR和MS确定。化合物 1 的绝对构型通过不对称全合成得到证实，该合成从 L-谷氨酸开始。脂肪链的构建是通过羟基的选择性保护和 Wittig 烯化反应的两次实施来完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.158