1,3-bis(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-4H-pentalen-2-one | 75863-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-4H-pentalen-2-one
• CAS: 75863-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi₂
• 分子量: 264.515
• InChiKey: GHRHIJZHXAYNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-4H-pentalen-2-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4,7-Bis-trimethylsilanyl-indan-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯络合物，第25部分。1，环状2,5-双（三甲基甲硅烷基）环戊二烯酮的环加成

  摘要：

  的Diels-Alder反应3.4 -环化2,5-双立体选择性地提供的（三甲基硅烷基）cyclopentadienones内产品。与对苯醌连续[4 + 2]和光化学[2 + 2]环加成反应得到六环笼化合物11。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01614-n
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(trimethylsilyl)-1,6-heptadiyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1,3-bis(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-4H-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-promoted cyclization of 1,n-diynes with isocyanide: the first practical synthesis of polycyclic iminocyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a004

文献信息

• A Novel Method for the Demetalation of Tricarbonyliron-Diene Complexes by a Photolytically Induced Ligand Exchange Reaction with Acetonitrile
  作者：Hans-Joachim Knölker、Helmut Goesmann、Rüdiger Klauss

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<702::aid-anie702>3.0.co;2-w

  日期：1999.3.1

  The photochemical exchange of all three carbonyl ligands with acetonitrile converts tricarbonyliron-diene complexes into the very labile triacetonitrile-iron-diene complexes. These easily demetalate in high yields to the corresponding free ligands on injection of air at -30°C [Eq. (1)]. The novel demetalation procedure is applied to the tricarbonyliron complexes of cyclopentadienones, cyclohexa-1,3-dienes

  所有三个羰基配体与乙腈的光化学交换将三羰基铁-二烯配合物转化为非常不稳定的三乙腈-铁-二烯配合物。在-30°C注入空气时，这些金属很容易以高收率脱金属成相应的游离配体。（1）]。该新颖的脱金属方法适用于环戊二烯酮，环己-1,3-二烯和buta-1,3-二烯的三羰基铁配合物。
• Gesing, Ernst R. F.; Tane, Jeffrey P.; Vollhardt, K. Peter C., Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1057 - 1058
  作者：Gesing, Ernst R. F.、Tane, Jeffrey P.、Vollhardt, K. Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• Demetalation of Tricarbonyl(cyclopentadienone)iron Complexes Initiated by a Ligand Exchange Reaction with NaOH—X-Ray Analysis of a Complex with Nearly Square-Planar Coordinated Sodium
  作者：Hans-Joachim Knölker、Elke Baum、Helmut Goesmann、Rüdiger Klauss

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2064::aid-anie2064>3.0.co;2-w

  日期：1999.7.12

  A sequential exchange of one carbonyl ligand by a hydrido ligand with NaOH, and then by an iodo ligand with iodopentane and finally treatment with acid transforms tricarbonyl(η4-cyclopentadienone)iron complexes into dicarbonyl(η5-hydroxycyclopentadienyl)iodoiron complexes. These iodo complexes demetalate with high selectivity to the corresponding free ligands on contact with air in daylight. Under basic reaction conditions at the stage of the iodo complex an anionic dicarbonyl(η4-cyclopentadienone)iodoiron complex is generated, which is dimeric in the solid state and has an almost square-planar arrangement of the ligands at the sodium counterion.
• GESING E. R. F.; TANE J. P.; VOLLHARDT K. P. C., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 12, 1057-1058
  作者：GESING E. R. F.、 TANE J. P.、 VOLLHARDT K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0)-promoted cyclization of 1,n-diynes with isocyanide: the first practical synthesis of polycyclic iminocyclopentadienes
  作者：Kohei Tamao、Kenji Kobayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00276a004

  日期：1989.7