6-N-benzoyl-9-(2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 1332728-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-benzoyl-9-(2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl benzoate
• CAS: 1332728-78-5
• 化学式: C₄₇H₄₃N₅O₁₀
• 分子量: 837.886
• InChiKey: HJOWGVDCPBNFHY-BHSJWVCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-(2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)adenine 、 N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 在 四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N,N-diisopropyl methyl [1-(6-N-benzoyladenine-9-yl)-2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-5-O-yl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-(2-O-benzoyloxymethoxymethyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-N-benzoyl-9-(2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k