[1,2,3-13C]propargyl alcohol | 201740-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: [1,2,3-13C]propargyl alcohol
• 英文别名: propargyl alcohol-¹³C₃；¹³C₃-propargyl alcohol；Propargyl Alcohol-13C3；(1,2,3-13C3)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 201740-99-0
• 化学式: C₃H₄O
• 分子量: 59.0312
• InChiKey: TVDSBUOJIPERQY-VMIGTVKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 [1,2,3-13C]propargyl alcohol 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-pent-2-en-1-ol-1,2,3-¹³C₃
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白 1 抑制剂 Iclepertin (BI 425809) 及其主要代谢物的稳定同位素合成

  摘要：

  稳定同位素标记的Iclepertin (BI 425809, 1)及其主要代谢物需要作为生物分析研究中的内标。 BI 425809由两个主要结构单元组成，5-甲基磺酰基-2-[(1 R )-2,2,2-三氟-1-甲基-乙氧基]苯甲酸 ( 2 ) 和 3-[(1 R ,5 R )-3-氮杂双环[3.1.0]己-5-基]-5-(三氟甲基)异恶唑( 3 )通过酰胺键彼此连接。我们以氟[ 13 C 6 ]苯为原料制备[ 13 C 6 ]-2 。然后利用该中间体获得碳 13 标记的Iclepertin ( [ 13 C 6 ]-1 ) 和其他代谢物。主要代谢物BI 761036 ( 6 ) 是由细胞色素P450 氧化和BI 425809酰胺水解产生的，通过两条合成路线制备，用碳13 和氮15 标记。 第一条路线中，使用[ 13 C 3 ]丙二酸二乙酯、[ 13 C]甲基碘和羟基[ 15 N]胺提供[

  DOI：

  10.1002/jlcr.4063

文献信息

• Synthesis of [13C4]furan
  作者：Choua C. Vu、Lisa A. Peterson

  DOI：10.1002/jlcr.904

  日期：2005.2

  Furan is a liver toxicant and carcinogen in laboratory animals. [13C4]Furan was required for in vivo metabolism and mechanistic studies. It was prepared in five steps from commercially available [13C3]propargyl alcohol and [13C]paraformaldehyde. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  呋喃是实验动物的肝脏毒物和致癌物。体内代谢和机理研究需要 [13C4] 呋喃。它由市售的 [13C3] 炔丙醇和 [13C] 多聚甲醛分五步制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [13C5] and [carbonyl-14C]-5-chlorofuran-2-carboxylic acid
  作者：Peter N. Dorff、Mark E. Powell、Charles S. Elmore

  DOI：10.1002/jlcr.1829

  日期：2011.3

  biologically relevant compounds need to be developed. Furans are frequently encountered in bioactive molecules, and a good synthesis of labeled furan is found in the literature. We required a relatively uncommon labeled furan, 5-chloro-2-furoic acid, for investigative work labeled with C-13 and C-14. Carboxylation of the lithium anion of [13C4]furan with 13CO2 followed by chlorination using benzyltrimethylammonium

  标记化合物及其制备方法的清单不断增加，但仍需要开发更多的生物相关化合物的构建模块。呋喃在生物活性分子中经常遇到，并且在文献中发现了标记呋喃的良好合成。我们需要一种相对不常见的标记呋喃，5-氯-2-呋喃酸，用于标记为 C-13 和 C-14 的调查工作。[13C4]呋喃的锂阴离子用 13CO2 羧化，然后用二氯碘酸苄基三甲基铵氯化，得到中等产率和高纯度的目标化合物。然后用未标记的呋喃和 14CO2 重复相同的程序，得到[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Perfect and Defective ¹³C-Furan-Derived Nanothreads from Modest-Pressure Synthesis Analyzed by ¹³C NMR
  作者：Bryan S. Matsuura、Steven Huss、Zhaoxi Zheng、Shichen Yuan、Tao Wang、Bo Chen、John V. Badding、Dirk Trauner、Elizabeth Elacqua、Adri C. T. van Duin、Vincent H. Crespi、Klaus Schmidt-Rohr

  DOI：10.1021/jacs.1c03671

  日期：2021.6.30

  Alkenes accounted for 18% of the CH moieties, while trapped, unreacted furan made up 7%. Two-dimensional (2D) 13C–13C and 1H–13C NMR identified 12% of all carbon in asymmetric O—CH═CH—CH—CH— and 24% in symmetric O—CH—CH═CH—CH— rings. While the former represented defects or chain ends, some of the latter appeared to form repeating thread segments. Around 10% of carbon atoms were found in highly ordered

  通过先进的固态核磁共振研究了13 C 4 -呋喃缓慢压缩产生的纳米线的分子结构。光谱编辑显示，>95% 的碳原子与一个氢 (CH) 键合，并且有 2–4% CH 2 、0.6% C=O 和 <0 id=176>3 基团。烯烃占 CH 部分的 18%，而被捕获、未反应的呋喃占 7%。二维 (2D) 13 C– 13 C 和1 H– 13 C NMR 鉴定出 12% 的碳位于不对称 O-CH=CH-CH-CH- 中，24% 位于对称 O-CH-CH=CH-CH 中——戒指。前者代表缺陷或链端，而后者中的一些似乎形成重复的螺纹段。大约 10% 的碳原子存在于高度有序、完全饱和的纳米线段中。异常缓慢的13 C 自旋交换与完美螺纹段之外的位点记录了至少 14 个键的长度；完美线程信号的小宽度也意味着相当长的规则结构。完美螺纹中的碳经历了相对较慢的自旋晶格弛豫，表明与其他螺纹的自旋交换较慢且运动幅度较
• Direct Observation of a Cationic Gold(I)-Bicyclo[3.2.0]hept-1(7)-ene Complex Generated in the Cycloisomerization of a 7-Phenyl-1,6-enyne
  作者：Rachel E. M. Brooner、Timothy J. Brown、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201301640

  日期：2013.6.10

  a 1:1 mixture of [LAuCl] and AgSbF6 in CD2Cl2 at −20 °C gave the gold complex 2 in 97 % yield (NMR spectroscopy). Warming a solution of 2 at 25 °C led to 1,3‐H migration (t1/2≈16 min) to form the gold complex 3 with 96 % selectivity. 13C NMR analysis of 2 and 3 showed predominant metallacyclopropane character of the goldbicyclo[3.2.0]heptene bond.

  烯炔1与[LAuCl]和AgSbF 6的1：1混合物在CD 2 Cl 2中在-20°C下反应，在-20°C下得到金络合物2，产率为97％（NMR光谱）。在25°C下加热2的溶液会导致1,3‐H迁移（t 1/ 2≈16分钟）以96％的选择性形成金络合物3。2和3的13 C NMR分析表明，金双环[3.2.0]庚烯键具有主要的金属环丙烷特征。
• Reactive, Multifunctional Polymer Films through Thermal Cross-linking of Orthogonal Click Groups
  作者：Jason M. Spruell、Martin Wolffs、Frank A. Leibfarth、Brian C. Stahl、Jinhwa Heo、Luke A. Connal、Jerry Hu、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja207635f

  日期：2011.10.19

  cross-linked materials from soluble and processable organic polymers is dependent upon facile chemistries for both reinforcing the structure through cross-linking and for subsequent decoration with active functional groups. Generally, covalent cross-linking of polymeric assemblies is brought about by the application of heat or light to generate highly reactive groups from stable precursors placed along

  从可溶性和可加工的有机聚合物生产坚固且功能性交联材料的能力取决于通过交联增强结构和随后用活性官能团进行装饰的简便化学物质。通常，聚合组装体的共价交联是通过加热或光来产生高反应性基团的，这些基团从沿着链放置的稳定前体产生，这些前体经过偶联或接枝反应。通常，这些策略普遍缺乏对交联化学的控制以及反应性物质的短暂性质，这阻碍了二次化学。我们已经使用正交化学解决了这两个问题，通过温和加热来实现聚合物薄膜的交联和随后的功能化，这导致对交联密度以及可用于后续逐步官能化的残余稳定官能团的密度的精确控制。该方法用于开发通过微接触印刷对交联聚合物薄膜进行独立和正交三重功能化的策略。