Triethyl(hex-5-ynoxy)silane | 1154048-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triethyl(hex-5-ynoxy)silane
• CAS: 1154048-51-7
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: ZFQIJFVQUNYKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl(hex-5-ynoxy)silane 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到三乙基(己氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  使用固定在陶瓷上的钯催化剂进行独特的化学选择性加氢

  摘要：

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500193

文献信息

• Formal Total Synthesis of Okadaic Acid via Regiocontrolled Gold(I)-Catalyzed Spiroketalizations
  作者：Chao Fang、Yucheng Pang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol101833h

  日期：2010.10.15

  Both C19 and C34 spiroketal domains of okadaic acid were assembled using gold(I) chloride catalyzed spiroketalizations, and the two resulting fragments were coupled to give the C15−C38 fragment of okadaic acid, a known intermediate for the total synthesis of this important natural product.

  冈田酸的C19和C34螺环域都使用氯化金（I）催化的螺环化进行组装，然后将得到的两个片段偶联，得到冈田酸的C15-C38片段，这是一种重要的天然产物的总合成方法，是已知的中间体。
• Toward the Elucidation of the Metabolism of 15-E₂-Isoprostane: The Total Synthesis of the Methyl Ester of a Potential Central Metabolite
  作者：Ullrich Jahn、Emanuela Dinca

  DOI：10.1021/jo1006569

  日期：2010.7.2

  An 11-step total synthesis of the methyl ester of a potential metabolite of the autoxidatively formed natural product 15-E2-IsoP, whose metabolism is not known, is reported. Several vinylogous Mukaiyama aldol additions were tested for the assembly of the acyclic C7−C20 precursor. A new oxidative dianion cyclization served to access the cyclopentane core. The full carbon skeleton was synthesized by

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。