1-(4-Fluoro-2-iodophenyl)piperidine | 1516340-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-2-iodophenyl)piperidine
• CAS: 1516340-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FIN
• 分子量: 305.134
• InChiKey: CVGQMNXTJNZHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 1-(4-Fluoro-2-iodophenyl)piperidine 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物向烷基卤化物的转移：从含有正β-氢原子的烷基钯卤化物中还原消除烷基卤化物

  摘要：

  β-氢化物抽象是有机金属化学中催化循环公认的基本步骤。通常可以预料，含有顺-β-氢原子的烷基钯卤化物会经历β-氢化物的提取，从而提供Heck型产物。但是，该研究表明上述一般知识仅在条件上正确。我们的实验结果表明，在某些情况下，从含有正β-氢原子的烷基钯卤化物中还原消除烷基卤化物可能会超过β-氢化物的夺取甚至是排他的。

  DOI：

  10.1002/anie.201408341
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 2-碘-4-氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到1-(4-Fluoro-2-iodophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物，炔烃和胺的单罐三或四组分偶联通过C ？N键断裂：吲哚衍生物的高效合成

  摘要：

  N-取代的吲哚衍生物的有效合成通过Pd催化的一锅多组分耦合方法与C（SP的切割组合实现3）N个债券。该偶联过程涉及芳基碘化物，炔烃和胺的三种或四种组分。环戊二烯-膦配体显示出高效率。可以使用多种芳基碘化物，包括环状和无环叔氨基芳基碘化物，以及取代的1-溴-2-碘代苯衍生物。可以使用被烷基，芳基或三甲基甲硅烷基取代的对称和不对称炔烃。环仲胺（例如哌啶，吗啉，4-甲基哌啶，1-甲基哌嗪，2-甲基哌啶）和无环胺（包括仲胺和伯胺）均显示出良好的反应性。苯并硅氧烷[2,3- b ]吲哚的合成证明了所得吲哚衍生物的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304215