diethyl-(4-methoxy-3H-azepin-2-yl)-amine | 48141-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: diethyl-(4-methoxy-3H-azepin-2-yl)-amine
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methoxy-3H-azepin-2-amine
• CAS: 48141-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: JLLHXYVZDOGIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-(4-methoxy-3H-azepin-2-yl)-amine 、 三氟乙酸酐 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-(diethylamino)-4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过硝基苯和胺的脱芳-重芳偶联合成邻苯二胺的策略

  摘要：

  邻位-苯二胺是具有两个邻位N-取代基的芳香族分子，与生物活性材料的开发。这些衍生物目前是由邻-卤代硝基苯通过多步合成序列制备的。在这里，我们报告了一种概念上不同的方法，其中硝基苯和胺可以直接转化为邻-苯二胺，而不需要邻位-卤化并进行逐步合成操作。该策略在简单的蓝光照射下发生，并引入了另一种逆合成策略，其中胺偶联伴侣“似乎”取代了转变为邻位的硝基邻位位置，同时在一锅法中被还原和酰胺化。从机理上讲，该过程利用硝基苯转化为相应的单一氮烯，并经历一系列N-插入、电环扩环、胺加成、和电环收缩在形成邻位-苯二胺的过程中。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.008
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 、 二乙胺 在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 diethyl-(4-methoxy-3H-azepin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过硝基苯和胺的脱芳-重芳偶联合成邻苯二胺的策略

  摘要：

  邻位-苯二胺是具有两个邻位N-取代基的芳香族分子，与生物活性材料的开发。这些衍生物目前是由邻-卤代硝基苯通过多步合成序列制备的。在这里，我们报告了一种概念上不同的方法，其中硝基苯和胺可以直接转化为邻-苯二胺，而不需要邻位-卤化并进行逐步合成操作。该策略在简单的蓝光照射下发生，并引入了另一种逆合成策略，其中胺偶联伴侣“似乎”取代了转变为邻位的硝基邻位位置，同时在一锅法中被还原和酰胺化。从机理上讲，该过程利用硝基苯转化为相应的单一氮烯，并经历一系列N-插入、电环扩环、胺加成、和电环收缩在形成邻位-苯二胺的过程中。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.008

文献信息

• Tandem C/N-Difunctionalization of Nitroarenes: Reductive Amination and Annulation by a Ring Expansion/Contraction Sequence
  作者：Gen Li、Marissa N. Lavagnino、Siraj Z. Ali、Shicheng Hu、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.2c12450

  日期：2023.1.11

  A synthetic method for the reductive transformation of nitroarenes into ortho-aminated and -annulated products is reported. The method operates via the exhaustive deoxygenation of nitroarenes by an organophosphorus catalyst and a mild terminal reductant to access aryl nitrenes, which after ring expansion, are trapped by amine nucleophiles to give dearomatized 2-amino-3H-azepines. Treatment of these

  报道了一种将硝基芳烃还原转化为邻位胺化和环化产物的合成方法。该方法通过有机磷催化剂和温和的末端还原剂对硝基芳烃进行彻底脱氧，得到芳基氮宾，芳基氮宾在扩环后被胺亲核试剂捕获，得到脱芳构化的2-氨基-3H-氮杂平。用酰基亲电子试剂处理这些扩环中间体会引发 6π 电环化，挤出氮原子并恢复苯环的芳香性，从而通过 C–H 官能化生成 2-氨基苯胺和苯并咪唑产物。