[(2S,3S,3aS)-2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3-yl]methanol | 116722-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2S,3S,3aS)-2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 116722-14-6；116782-95-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RIJNZMLVEJQYNL-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,3aS)-2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3-yl]methanol 在 吡啶 、 LiEt₃BH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2,3-dimethylhexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ali, Sk. Asrof; Wazeer, Mohammed I. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 597 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((2S,3R,3aS)-2-methyl-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridin-3-yl)-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到[(2S,3S,3aS)-2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铁和钌路易斯酸催化 Nitrones 和 Enals 之间的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  单配位过渡金属路易斯酸 [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) 催化活性硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3+2] 偶极环加成反应，得到手性ee 值为 75 至 >96% 的异恶唑烷。主要对映异构体的立体化学与硝酮在 (R,R)-催化剂位点的 s-反式构象中对 enal 的 Calpha-Si 面的内切方法一致。绝对配置基于 X 射线结构确定。

  DOI：

  10.1021/ja017814f