1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethyl-5-hexen-3-ol | 869062-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 869062-09-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: SNUACLHOERHXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethyl-5-hexen-3-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的串联炔烃-烯酮偶联/迈克尔加成反应：4-亚甲基-2,6-顺式四氢吡喃的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了Ru催化的串联炔烃-烯酮偶联/ Michael加成反应。它可以简单易得的均丙醇和β，γ-不饱和烯酮以高收率高效，原子经济地进入4-亚甲基-2,6-顺式四氢吡喃。所得乙烯基硅烷的进一步官能化导致在几何上限定于2,6-顺式-二氢吡喃外环的三取代烯烃的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0520065
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 sodium hypochlorite pentahydrate 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第264部分：山羊内酯A，B和C的核心3-氧杂双环[3.3.0]辛烷结构的合成，白色斑点的longicorn甲虫Anoplophora malasiaca的接触性信息素的成分

  摘要：

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.055

文献信息

• Atom-Economic and Stereoselective Syntheses of the Ring A and B Subunits of the Bryostatins
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Cheyenne S. Brindle、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002930

  日期：2011.8.22

  subunits of bryostatins. A Ru‐catalyzed tandem alkene–alkyne coupling/Michael addition reaction was developed and applied to the synthesis of bryostatin ring B. We explored an acetylide‐mediated epoxide‐opening/6‐exo‐dig cyclization route to access the bryostatin ring A, although ring A was eventually furnished through an acid‐catalyzed tandem transketalization/ketalization sequence. In addition, a dinuclear

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。
• Synthesis of the macrolactone structure of the aurisides
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.008

  日期：2010.2

  The core Structure of the aurisides has been reached by the coupling of three subunits including as key step a cross/metathesis/hydrogenation/ketalisation sequence. the addition of a vinyl lithium derivative onto an aldehyde and finally a lactonization Under Yamaguchi's conditions (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved