(6R,8aR)-6-phenyloctahydroindolizine | 1199786-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,8aR)-6-phenyloctahydroindolizine
• 英文别名: (6R,8aR)-6-phenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 1199786-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: ZCAUGFKPQKKYAO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8aR)-6-phenyloctahydroindolizine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到cis-(4R,6R,8aR)-4-methyl-6-phenyloctahydroindolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于季茚茚盐的强糖苷酶抑制剂的化学、生物学和理论 DFT-QTAIM 联合研究

  摘要：

  通过有效且完善的区域选择性 THF 开环反应作为关键步骤，可以轻松以高产率制备六种新型对映体纯差向异构吲哚里西啶二醇。还研究了这些物种的季铵化，并与其他取代的吲哚里西啶的季铵化进行了比较。重要的是，结合理论 DFT-QTAIM 研究揭示了解释观察到的构象选择性的各种因素。然后研究了六种合成的吲哚里西啶对重组高尔基体 α-甘露糖苷酶-IIb (dGMIIb) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 (dLM408)（黑腹果蝇的人类同源物）的抑制特性。在测试的化合物中，其中的两种，4a 和 4b，在毫摩尔水平（IC50 = 3.5 或 1.7 mM，pH 5.8 或 6.5，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200431
• 作为产物：
  描述：

  (11aS)-1,2,3,5,11,11a-hexahydro[1]benzothieno[3,2-f]indolizine 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、203.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(6R,8aR)-6-phenyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reductive desulfurization of chiral non-racemic benzothienoindolizines. An efficient approach to a novel bioactive tylophorine alkaloid analogue and 6-phenylindolizidine

  摘要：

  Enantiopure di- and tetrahydero[1]benzothieno[3.2-f]indolizines 3,4,9 and the benzothieno analogue 5 of the bioactive alkaloid tylophorine 10 were synthesized easily from the readily available benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde I and (S)-glutamic acid 2 in good over all yields. Applying a diastereoselective reductive desulfurization of benzo[b]thiophene 3.4 and 5 were readily converted into the enantiopure alcohols 11a-d, alcohols 11c,d and the target 6(R)-phenyl-8a(R)-indolizidine 6 (7 steps, 14%) During these reduction Studies. the results obtained including the sterieoinduction of the reaction are also discussed (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.010