2,5-di-O-methyl-D-mannitol | 75828-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-di-O-methyl-D-mannitol
• 英文别名: O²,O⁵-dimethyl-D-mannitol；O²,O⁵-Dimethyl-D-mannit；D-manno-2,5-Dimethoxy-hexan-1,3,4,6-tetraol；(2R,3S,4S,5R)-2,5-dimethoxyhexane-1,3,4,6-tetrol
• CAS: 75828-97-6
• 化学式: C₈H₁₈O₆
• 分子量: 210.227
• InChiKey: PLSGSTHPGIHFDU-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-80 °C(Solv: benzene (71-43-2); acetone (67-64-1); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-methyl-D-mannitol 在 Dowex 1-X₈ (IO₄^- form) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-O-methyl-D-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a010
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-Di-O-methylene-D-mannitol 在 盐酸 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 反应 44.58h， 生成 2,5-di-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a010

文献信息

• Synthesis of the C9-C21 Fragment of Geldanamycin via a Diastereoselective Substrate-Controlled Hydrogenation
  作者：Thorsten Bach、Tony Horneff

  DOI：10.1055/s-0028-1083625

  日期：2008.12

  An Ir-catalyzed diastereoselective hydrogenation was employed to establish the stereogenic center at carbon atom C14 of a C9-C21 fragment of geldanamycin. The fragment was stereoselectively synthesized from d-mannitol in 18 steps.

  利用铱催化的非对映选择性氢化反应，在格尔德霉素的 C9-C21 片段的碳原子 C14 上建立了立体中心。该片段由 d-mannitol 经过 18 个步骤立体选择性合成。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2708,2710
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Methyl Glycosides of D-Mannohexodialdose
  作者：Clinton E. Ballou、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01115a022

  日期：1953.10
• BISCHOFBERGER, NORBERT;WALDMANN, HERBERT;SAITO, TOHRU;SIMON, ETHAN S.;LEE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3457-3465
  作者：BISCHOFBERGER, NORBERT、WALDMANN, HERBERT、SAITO, TOHRU、SIMON, ETHAN S.、LEE+

  DOI：——

  日期：——