(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylethylamino)piperidine | 255060-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylethylamino)piperidine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1'-(R)-phenylethyl)aminopiperidine；tert-butyl 4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 255060-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: HLVGLHGJQLFBNR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylethylamino)piperidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-methyl-C-(3-{3-[4-(1-phenyl-ethylamino)-piperidin-1-yl]-propyl}-1H-indol-5-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-phenylethylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  手性3-氨基吡咯烷锂酰胺的非共价混合聚集体的对映选择性质子化和烷基化

  摘要：

  高极性实体的非共价聚集体会暂时将手性部分组装到试剂上。描述了尝试利用手性3-氨基吡咯烷（3-AP）氨基酰胺利用这种现象。通过非手性质子源对涉及这些酰胺和2-甲基四氢萘酮的烯醇锂的复合物的对映体选择性质子化，其ee值不超过40％。然后使用烷基锂和苯基锂将相同种类的手性酰胺应用于醛的不对称亲核烷基化。在这种情况下，由酰胺化锂和烷基锂组成的混合聚集体似乎直接参与了反应，该结构先前已在类似情况下进行了详细描述。因此，可以获得更高的不对称感应，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00377-0