(cycloheptylidenemethoxy)trimethylsilane | 1071129-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cycloheptylidenemethoxy)trimethylsilane
• CAS: 1071129-13-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: KJYMGKCMOQBZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cycloheptylidenemethoxy)trimethylsilane 在 (S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,8-tetrahydro-3H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazine 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,6S)-diethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-8-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-5,1'-cycloheptane]-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳催化对供体-受体环戊二烯的对映选择性（4 + 2）环状

  摘要：

  在这里，我们报告使用N杂环卡宾催化的供体-受体环丁烷和不饱和酰基氟的对映选择性（4 + 2）环化反应。该反应可实现三步合成环己基β-内酯（25个实例），且化学收率（最高≥90％）和立体化学完整性（均> 20：1 dr，最≥97：3 er）。机理研究支持酯烯醇化克莱森重排，而衍生化提供功能化的环己烯和二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201609330

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Ireland–Coates Claisen Rearrangement: Synthesis of Functionalized β-Lactones
  作者：Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja310449k

  日期：2013.1.9

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Claisen rearrangement of hybrid Ireland-Coates structures has been achieved, allowing the stereoselective synthesis of highly functionalized beta-lactones. The reaction proceeds with high diastereoselectivity (>20:1) and affords a diverse range of beta-lactone fused cyclopentanes. Mechanistic studies are detailed.