(R)-methyl 2-diphenylmethylsilyl-2-phenylacetate | 1095650-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-methyl 2-diphenylmethylsilyl-2-phenylacetate
• CAS: 1095650-32-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 346.501
• InChiKey: SOAXIGGTGUEULM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 (R)-N,N'-[1-(2,6-dichlorophenyl)-methylene]-1,1'-spirobiindane-7,7'-diamine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-methyl 2-diphenylmethylsilyl-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的高对映选择性类胡萝卜素插入Si-H键中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803192

文献信息

• Chiral Dirhodium Tetraphosphate-Catalyzed Enantioselective Si–H Bond Insertion of α-Aryldiazoacetates
  作者：Liang-Liang Yang、Jin Cao、Tian-Yuan Zhao、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00967

  日期：2021.7.16

  A highly enantioselective Si–H bond insertion reaction of α-aryldiazoacetates catalyzed by chiral spiro dirhodium tetraphosphate was developed. Various chiral α-silyl esters were prepared with high yield (up to 92%) and excellent enantioselectivity (up to >99% ee) through this protocol. It is noteworthy that the 2-substituted aryl diazoacetates, which are challenging substrates for other chiral dirhodium

  开发了一种由手性螺四磷酸二铑催化的α-芳基重氮乙酸酯的高对映选择性Si-H键插入反应。通过该方案制备了各种手性 α-甲硅烷基酯，收率高（高达 92%）和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，2-取代芳基重氮乙酸酯是其他手性二铑催化剂的挑战性底物，在该反应中也表现出良好的效果。这项工作代表了手性磷酸二铑在不对称催化中为数不多的成功应用之一。