(5-methoxy-benzo[d]isoxazol-3-yl)-acetic acid | 34172-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: (5-methoxy-benzo[d]isoxazol-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid；2-(5-Methoxybenzo[d]isoxazol-3-yl)acetic acid；2-(5-methoxy-1,2-benzoxazol-3-yl)acetic acid
• CAS: 34172-98-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: RNSRRFHVEAJNEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142°C
• 沸点：
  410.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-benzo[d]isoxazol-3-yl)-acetic acid 在 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-dibromomethyl-5-methoxy-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Gianella,M. et al., Chimica Therapeutica, 1972, p. 127 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基香豆素 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-methoxy-benzo[d]isoxazol-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR

  摘要：

  公式（III）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，并且公开了其在制备治疗与CRBN受体相关的疾病的药物中的应用。

  公开号：

  EP4043455A1

文献信息

• Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. I.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA、KAGAYAKI NATSUKA、YUZURU YAMATO、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.24.632

  日期：——

  3-Amidinomethyl- (8), 3-imidazolinylmethyl- (9) and 3-tetrahydropyrimidinylmethyl-1, 2-benzisoxazole (10) were synthesized from 1, 2-benzisoxazole-3-acetonitrile (4) via iminoether (7). 3-Tetrazolylmethyl-1, 2-benzisoxazole (5) and 1, 2-benzisoxazole-3-acetamide oxime (11) were also prepared from 4. 3-Aminoethyl-1, 2-benzisoxazole (25), a tryptamine analogue of 1, 2-benzisoxazole, was synthesized from 3-chloroethyl-1, 2-benzisoxazole (20). The bromination of 1, 2-benzisoxazole-3-acetic acid (1) with one molar equivalent of bromine afforded α-bromo-1, 2-benzisoxazole-3-acetic acid (27), which was decarboxylated to give 3-bromomethyl-1, 2-benzisoxazole (30). The amination of 30 afforded 3-amino-methyl-1, 2-benzisoxazole (31). The bromination of 1 with excess of bromine gave 3-tribromomethyl-1, 2-benzisoxazole (28). N-Substituted 1, 2-benzisoxazolylglycine ester (32) was synthesized from methyl α-bromo-1, 2-benzisoxazole-3-acetate (29) which was obtained by the bromination of methyl 1, 2-benzisoxazole-3-acetate (2).

  3-氨基氨基甲基-（8），3-咪唑啉基甲基-（9）和3-四氢吡啶基甲基-1, 2-苯异噁唑（10）是通过亚胺醚（7）从1, 2-苯异噁唑-3-乙腈（4）合成的。3-四唑基甲基-1, 2-苯异噁唑（5）和1, 2-苯异噁唑-3-乙酰胺肟（11）也由4合成。3-氨基乙基-1, 2-苯异噁唑（25），是1, 2-苯异噁唑的色氨酸类似物，是通过3-氯乙基-1, 2-苯异噁唑（20）合成的。1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（1）与等量的溴进行溴化反应生成α-溴-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（27），后者去羧化得到3-溴甲基-1, 2-苯异噁唑（30）。将30进行氨基化得到3-氨基甲基-1, 2-苯异噁唑（31）。用过量溴对1进行溴化反应生成3-三溴甲基-1, 2-苯异噁唑（28）。N-取代的1, 2-苯异噁唑基甘氨酸酯（32）是通过溴化甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（29）合成的，后者是通过对甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（2）进行溴化获得的。
• Benzisoxazole derivative
  申请人：Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US11535599B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present invention relates to a medicament for treating various nervous system diseases or psychiatric diseases, comprising a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, wherein R 1 is hydrogen, etc., R 2 is halogen, etc., R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen, etc.

  本发明涉及一种用于治疗各种神经系统疾病或精神疾病的药物，其活性成分包括式（1）化合物或其药学上可接受的盐，其中 R 1 是氢等，R 2 是卤素等，R 3 , R 4 , R 5 和 R 6 为氢等。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE QUI AGIT COMME RÉGULATEUR DE LA PROTÉINE CRBN<br/>[ZH] 作为CRBN蛋白调节剂的双并环类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021047674A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  一种式(III)所示化合物或其药学上可接受的盐，并公开了其在制备治疗与CRBN受体相关疾病药物中的应用。
• Naruto, Shunsuke; Nagamoto, Norio; Mizuta, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, p. 3418 - 3420
  作者：Naruto, Shunsuke、Nagamoto, Norio、Mizuta, Hiroyuki、Yoshida, Toyokichi、Uno, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• Benzisoxazole and benzisothiazole analogs of auxin
  作者：Mario Giannella、Fulvio Gualtieri、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94694-6

  日期：1971.3