Ethyl 2-(methylthio)-4-oxo-3,4-dihydropyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carboxylate | 278600-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: Ethyl 2-(methylthio)-4-oxo-3,4-dihydropyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methylsulfanyl-4-oxo-3H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carboxylate
• CAS: 278600-53-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 254.269
• InChiKey: PAZWPXHWTNWXHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 Ethyl 2-(methylthio)-4-oxo-3,4-dihydropyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-取代吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪的微波辅助连续一锅法合成

  摘要：

  本文报道了一种方便的顺序一锅法合成一系列 14 吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪，在 C8 中被卤素 (Br)、各种功能（CN 和 CO 2 Et) 和烷基或（杂）芳基。该研究证实了将介电微波加热下获得的有效加热与连续一锅反应的实现相结合，避免中间化合物的繁琐后处理和纯化，实现可持续合成过程的兴趣。考虑到通常的常规方法，该微波协议在产量、反应时间和方便的克级合成方面具有优势。

  DOI：

  10.3390/molecules26123540

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of ATP analogues as DNA gyrase inhibitors
  作者：Thomas Lübbers、Peter Angehrn、Hans Gmünder、Silvia Herzig、Josef Kulhanek

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00109-8

  日期：2000.4

  We report herein the design and synthesis of ATP-analogues, namely 4-amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 4-amino-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines, with DNA gyrase inhibitory activity. Among these series, some compounds exhibited promising antibacterial activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.