triphenylmethyl 1-thio-α-D-galactopyranoside | 130718-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethyl 1-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 130718-48-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅S
• 分子量: 438.544
• InChiKey: UBPCIWQPGUEYSM-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethyl 1-thio-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-acetoxy-2-phenyl-6-tritylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲硫醇。在合成中的有用试剂1,2 -顺式- 1个-thioglycoses

  摘要：

  通过用三苯基甲硫醇的四丁基铵盐处理β-乙酰氯半乳糖，可以得到高收率的三苯甲基甲基-1-硫代-α--半乳糖苷。该硫醇官能团的保护基团在碱性和酸性条件下均稳定，并且可以通过与乙酸苯汞（II），然后与硫化氢反应而选择性地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97491-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-tritylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到triphenylmethyl 1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲硫醇。在合成中的有用试剂1,2 -顺式- 1个-thioglycoses

  摘要：

  通过用三苯基甲硫醇的四丁基铵盐处理β-乙酰氯半乳糖，可以得到高收率的三苯甲基甲基-1-硫代-α--半乳糖苷。该硫醇官能团的保护基团在碱性和酸性条件下均稳定，并且可以通过与乙酸苯汞（II），然后与硫化氢反应而选择性地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97491-4

文献信息

• Spacer-modified disaccharide and pseudo-trisaccharide methyl glycosides that mimic maltotriose, as competitive inhibitors for pancreatic alpha-amylase: a demonstration of the “clustering effect”
  作者：Michele Blanc-Muesser、Laurence Vigne、Hugues Driguez、Jochen Lehmann、Jürgen Steck、Klaus Urbahns

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84093-8

  日期：1992.2

  The synthesis is reported of methyl 4,4'-dithio-alpha-maltotrioside (12) and the spacer-modified disaccharide glycosides methyl 4-S-(4-alpha-D-glucopyranosylthio-2-hydroxybutyl)-4-thio-alpha -D-glucopyranoside (20) and methyl 4-S-[(1,5/4,6)- and (4,6/1,5)-4-alpha-D-glucopyranosylthio-5,6-dihydroxy-2- cyclohexen-1-yl]-4-thio-alpha-D-glucopyranoside (29a/b), which are analogues of methyl alpha-maltotrioside

  据报道合成了甲基4,4'-二硫代α-麦芽三糖苷（12）和间隔基修饰的二糖苷甲基4-S-（4-α-D-吡喃葡糖基硫代-2-羟基丁基）-4-硫代-α -D-吡喃葡萄糖苷（20）和甲基4-S-[（1,5 / 4,6）-和（4,6 / 1,5）-4-α-D-吡喃葡萄糖硫基-5,6-二羟基-2 -环己烯-1-基] -4-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（29a / b），它们是甲基α-麦芽三糖苷的类似物。确定这些化合物的α-淀粉酶的Ki值，以及甲基α-麦芽三糖苷和麦芽糖的Ki值。