(R)-12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyldodecan-1-ol | 943898-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyldodecan-1-ol
• CAS: 943898-01-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂Si
• 分子量: 454.769
• InChiKey: NSFYCPZWKBLRMN-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyldodecan-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-15-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,5-dimethylpentadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g
• 作为产物：
  描述：

  在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g