9-β-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide 5'-phosphate | 78131-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 9-β-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide 5'-phosphate
• 英文别名: 9-(β-D-Ribofuranosyl)purine-6-carboxamide 5'-phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-carbamoylpurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 78131-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₅O₈P
• 分子量: 375.235
• InChiKey: VMFAZZFIZLPWEP-TZQXKBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  203.14
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-β-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到9-β-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  某些9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  为了检查某些嘌呤核苷的抗病毒功效所必需的结构参数，已合成了几种9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺。在路易斯酸存在下，嘌呤-6-羧酰胺的Me3Si衍生物与受保护的呋喃核糖的糖基化反应产生了被保护的核苷，该核苷酸在脱保护后提供了带有氰化物离子的9-β-D-核呋喃核糖基-6-碘嘌呤。还已经制备了某些2-氨基-和2-甲基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-羧酰胺。8-氨基甲酰基鸟苷（16）是通过母体核苷的均质酰化制备的。这些化合物针对细胞培养物中的几种RNA和DNA病毒进行了测试。9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺（6a），相应的6-硫代羧酰胺（7b）和4-氨基-8-（β-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶[5，4-d]嘧啶（8）在无毒剂量水平下显示出显着的体外抗病毒活性。以50（mg / kg）/天的剂量治疗裂谷热病毒感染的小鼠使用的6a在第21天的存活率为55％，而对照组为30％。

  DOI：

  10.1021/jm00140a006

文献信息

• ROBINS, R. K.;ROUSSEAU, R. J
  作者：ROBINS, R. K.、ROUSSEAU, R. J

  DOI：——

  日期：——