2-(二乙氧基磷酰基)-2-氟丙二酸二乙酯 | 171916-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二乙氧基磷酰基)-2-氟丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-(Diethoxy-phosphoryl)-2-fluoro-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-fluoropropanedioate
• CAS: 171916-50-0
• 化学式: C₁₁H₂₀FO₇P
• 分子量: 314.248
• InChiKey: PQHJNQSWQIFXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二乙氧基磷酰基)-2-氟丙二酸二乙酯 在 magnesium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-氟丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kim, Dae Young; Kim, Joo Young, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 13, p. 2483 - 2489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphanyl-2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetate 在 air 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-(二乙氧基磷酰基)-2-氟丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Acylation of fluorocarbethoxy-substituted ylides: a simple and general route to .alpha.-fluoro .beta.-keto esters

  摘要：

  (Fluorocarbethoxymethylene)tri-n-butylphosphorane (3) reacts with acid chlorides and anhydrides to form the corresponding carbon acylated phosphonium salts 4, and hydrolysis of 4 under mild basic conditions provides RCOCFHCOOEt (8) in moderate yields. The reaction is applicable to primary, secondary, tertiary, cyclic, aromatic, and ester-substituted acid chlorides. Acylation with ethyl chloroformate and ethyl chlorothioformate leads to the diesters CFH(COOEt)2 and EtSCOCFHCOOEt. Extension of this reaction sequence to perfluorinated and partially fluorinated acid chlorides did not proceed cleanly to give the expected phosphonium salts. However, the anion derived from (EtO)2P(O)CFHC(O)OEt reacts with R(F)COCl to form the corresponding C-acylated phosphonates 10, and hydrolysis of 10 gives R(F)COCFHCOOEt.

  DOI：

  10.1021/jo00001a052

文献信息

• A Facile P-C Bond Cleavage of 2-Fluoro-2-Phosphonyl-1,3-Dicarbonyl Compounds on Silica Gel
  作者：Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397910008087140

  日期：2000.4

  alpha-Fluoro-beta-keto esters and alpha-fluoromalonates were prepared by the P-C bond cleavage of 2-fluoro-2-phosphonyl-1,3-dicarbonyl compounds on wet silica gel.
• THENAPPAN, ALAGAPPAN;BURTON, DONALD J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 273-277
  作者：THENAPPAN, ALAGAPPAN、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——