4-((S)-2-Acetoxy-2-cyano-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 885517-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((S)-2-Acetoxy-2-cyano-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(2S)-2-acetyloxy-2-cyanoethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 885517-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: XPWMMCFEQBSMCJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-Acetoxy-2-cyano-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((S)-2-Cyano-2-methanesulfonyloxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of S-quinuclidine-2-carboxylic acid and its enantiomer

  摘要：

  A short and convenient synthesis of (S)- and (R)-quinuclidine-2-carboxylic acids has been developed. The resolution of enantiomers has been accomplished by both chemical and enzymic means. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.064
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 Amano Lipase PS 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 4-((S)-2-Acetoxy-2-cyano-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of S-quinuclidine-2-carboxylic acid and its enantiomer

  摘要：

  A short and convenient synthesis of (S)- and (R)-quinuclidine-2-carboxylic acids has been developed. The resolution of enantiomers has been accomplished by both chemical and enzymic means. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.064