(Z)-2-(2-fluoro-2-phenylvinyl)benzofuran | 1206904-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-2-(2-fluoro-2-phenylvinyl)benzofuran
• 英文别名: (Z)-2-(2-fluoro-2-phenylethenyl)benzo[b]furan；2-[(Z)-2-fluoro-2-phenylethenyl]-1-benzofuran
• CAS: 1206904-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: XLCMVMFYVXLNKP-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 (2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-bis(N,N-dimethylamino)biphenyl)(2-(2′-(N-methyl)amino-1,1′-biphenyl))palladium(II) methanesulfonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-2-(2-fluoro-2-phenylvinyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  双反应单元聚合合成氟代烯烃

  摘要：

  氟代烯烃已显示出作为酰胺化合物代谢稳定的等排体的重要性。为了加快各种氟代烯烃的合成，我们开发了一种双反应性C2-单元（Z）-1-硼基-1-氟-2-甲苯磺酰氧基乙烯，其中含有亲核和亲电部分。该单元与芳基溴化物和芳基硼​​酸的连续钯催化的交叉偶联反应允许以化学选择性和立体保持方式聚合合成各种反式-1,2-二芳基取代的氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02474

文献信息

• Palladium-Catalyzed Defluorinative Coupling of 1-Aryl-2,2-Difluoroalkenes and Boronic Acids: Stereoselective Synthesis of Monofluorostilbenes
  作者：Richard T. Thornbury、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201605651

  日期：2016.9.12

  The palladium‐catalyzed defluorinative coupling of 1‐aryl‐2,2‐difluoroalkenes with boronic acids is described. Broad functional‐group tolerance arises from a redox‐neutral process by a palladium(II) active species which is proposed to undergo a β‐fluoride elimination to afford the products. The monofluorostilbene products were formed with excellent diastereoselectivity (≥50:1) in all cases, and it

  描述了钯催化的 1-芳基-2,2-二氟烯烃与硼酸的脱氟偶联。广泛的官能团耐受性源自钯 (II) 活性物质的氧化还原中性过程，建议进行 β-氟化物消除以提供产品。在所有情况下，所形成的单氟二苯乙烯产品都具有优异的非对映选择性（≥50:1），这一点至关重要，因为传统的色谱技术通常无法分离单氟烯烃异构体。为了证明该方法的反应性和官能团耐受性的独特组合，使用单氟芪作为酰胺等排物合成了 Gleevec® 类似物。
• A general preparation of (Z)-1-fluorostilbene derivatives for the design of conformationally restricted peptidomimetics
  作者：David R. Williams、Micheal W. Fultz、Thomas E. Christos、Jeffery S. Carter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.099

  日期：2010.1

  The preparation of (Z)-1-fluoro-2-bromostyrenes provides a general route for the formation of (Z)-1-fluorostilbene derivatives as configurationally stable spacial linkers for the design of conformationally restricted peptidomimetics. Palladium-catalyzed aryl Suzuki and Stille cross-coupling reactions have been surveyed to proceed with complete retention of fluoroalkene geometry, and permit the direct incorporation of a variety of aryl and heteroaromatic substituents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.