(Z)-tert-butyl acetate-(2-pentene-4-yne-1-oxy)diphenylsilane | 917111-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl acetate-(2-pentene-4-yne-1-oxy)diphenylsilane
• 英文别名: (Z)-(2-pentene-4-yn-1-oxyl)tert-butyldiphenylsilane；(Z)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-penten-1-yne
• CAS: 917111-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₄OSi
• 分子量: 320.506
• InChiKey: FRQAEAMLNCCECG-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl acetate-(2-pentene-4-yne-1-oxy)diphenylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2E,4Z)-6-hydroxy-1,1-dipentyl-2,4-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbon dioxide elimination–fixation reaction of 6-methoxycarbonyloxy-2,4-hexadien-1-ols

  摘要：

  Cyclic carbonates substituted with 1,3-butadienyl moiety were synthesized by a palladium-catalyzed reaction of dienylic carbonates including a carbon dioxide elimination-fixation process. The reaction proceeded via a migration-isomerization of the resulting pi-allyl-palladium intermediates to afford trans-1,3-dienyi-substituted cyclic carbonates in a selective manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.010
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-tert-butyl acetate-(2-pentene-4-yne-1-oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbon dioxide elimination–fixation reaction of 6-methoxycarbonyloxy-2,4-hexadien-1-ols

  摘要：

  Cyclic carbonates substituted with 1,3-butadienyl moiety were synthesized by a palladium-catalyzed reaction of dienylic carbonates including a carbon dioxide elimination-fixation process. The reaction proceeded via a migration-isomerization of the resulting pi-allyl-palladium intermediates to afford trans-1,3-dienyi-substituted cyclic carbonates in a selective manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.010

文献信息

• Discovery of 1,3-diyne compounds as novel and potent antidepressant agents: synthesis, cell-based assay and behavioral studies
  作者：Kai-Qing Ma、Yan-Hong Miao、Xiao Li、Yu-Zhi Zhou、Xiao-Xia Gao、Xiang Zhang、Jian-Bin Chao、Xue-Mei Qin

  DOI：10.1039/c7ra01268c

  日期：——

  1,3-Diynes compound 7a protected the corticosterone-injured PC12 cells through regulation of the apoptosis related proteins and exerted antidepressant effect in mice forced swim test in a concentration-dependent manner.

  1,3-二炔化合物 7a 通过调节与细胞凋亡相关的蛋白来保护皮质酮损伤的 PC12 细胞，并以浓度依赖的方式在小鼠强迫游泳试验中发挥抗抑郁作用。
• Total syntheses of bupleurynol and its analog
  作者：Kai-Qing Ma、Yan-Hong Miao、Xiao-Xia Gao、Jian-Bin Chao、Xiang Zhang、Xue-Mei Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.032

  日期：2017.5

  An efficient route to the natural products bupleurynol and its analog (RB-2), isolated from Bupleuri Radix, was established based on versatile intermediate (15). In this synthetic route, Sonogashira and Cadiot–Chodkiewicz coupling as well as Julia–Kocienski olefination are utilized as key steps. The highly efficient synthetic route provides opportunities to explore the biological behavior of bupleurynol

  基于通用中间体（15），建立了从Bupleuri Radix分离得到的天然产品Bupleurynol及其类似物（RB-2）的有效途径。在该合成路线中，Sonogashira和Cadiot–Chodkiewicz偶联以及Julia–Kocienski烯烃化被用作关键步骤。高效的合成途径提供了探索布比诺林和RB-2生物学行为的机会。
• 一种柴胡炔醇及其类似物的立体选择性合成 方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN106008164B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明属于化学合成技术领域，本发明一种柴胡炔醇及其(2Z,8E,10E)‑十五碳‑2,8,10‑三烯‑4,6‑二炔‑1‑醇的立体选择性合成方法，(2E,8Z)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑2,8‑癸二烯‑4,6‑二炔醛与5‑(R基砜)‑1‑苯基‑1H‑四氮唑以1：1.3～3.0的摩尔当量比溶于四氢呋喃中，冷却至‑40～‑78℃，并在‑40～‑78℃下加入1.0mol/L的有机碱四氢呋喃溶液，搅拌反应30～60分钟，然后室温下继续搅拌反应6～12小时，发生Julia–Kocienski高立体选择性反应生成反式目标产物(2E,8Z,10E)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑十五烷三烯‑4,6‑二炔，化合物(2E,8Z,10E)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑十五烷三烯‑4,6‑二炔溶于四氢呋喃中，加入1：15～20摩尔当量的三乙胺三氢氟酸盐，反应12～24小时，分别得到柴胡炔醇和(2Z,8E,10E)‑十五碳‑2,8,10‑三烯‑4,6‑二炔‑1‑醇。