methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 113544-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-trityloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113544-26-6
• 化学式: C₃₂H₃₄O₉
• 分子量: 562.617
• InChiKey: WOTZHXGDMYDVLU-SAEUYMBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-1-deoxy-1-thiocyanate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOCHETKOV, N. K.;KLIMOV, E. M.;MALYSHEVA, N. N.;DEMCHENKO, A. V., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 701-710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylborylene)-α-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,2-丙二醇 作用下， 反应 5.17h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高压对糖基化反应立体定向的影响

  摘要：

  在1.4 GPa的压力和室温下，糖的1,2-O-氰基亚乙基衍生物对三苯甲基醚的糖基化作用以及适当单体在二氯甲烷中的缩聚反应具有绝对立体定向性，从而产生1,2-反式糖苷键，尽管在环境压力下，所研究的反应显示出较低的立体特异性。高压对糖苷键形成的立体特异性的影响被解释为是由于随着压力的增加，单环糖基阳离子和双环酰基氧鎓阳离子之间的平衡向后者转移。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80133-7
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-1-deoxy-1-thiocyanate 在 triphenylmethyl perchlorate 、 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i

文献信息

• Novel highly stereospecific method of 1,2--glycosylation. Synthesis of α-D-glucosyl-D-glucoses
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80593-1

  日期：1989.1
• KOCHETKOV, NICOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N.;DEMEHENKO, AL+, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 77-91
  作者：KOCHETKOV, NICOLAY K.、KLIMOV, EVGENY M.、MALYSHEVA, NELLY N.、DEMEHENKO, AL+

  DOI：——

  日期：——