(8S,9R,10S)-myrionine | 951681-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (8S,9R,10S)-myrionine
• 英文别名: (-)-myrionine；myrionine；1-[[(4aS,8S,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinolin-8-yl]methyl]piperidin-2-one
• CAS: 951681-61-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O
• 分子量: 250.384
• InChiKey: ARSLSYYPGHBQKL-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R,10S)-myrionine 在 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(-)-myrionidine
  参考文献：
  名称：

  从Myrioneuron nutans合成（-）-甲硫氨酸和（-）-schoberine抗疟疾生物碱的结构和总合成。

  摘要：

  从Myrioneuron nutan（茜草科）及其结构是通过光谱分析（包括质谱和2D NMR）确定的。进行了（-）-myrionidine（1），（-）-schoberine（3），其对映异构体以及9-epimers衍生物的总不对称合成，从而确定了其与Myrionamide（2的绝对构型）的绝对构型）。（-）-Myrionidine（1）及其合成对映异构体（18）对恶性疟原虫具有显着的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jo801046j
• 作为产物：
  描述：

  (4 aS,8R,8aR)-8-(hydroxymethyl)decahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8S,9R,10S)-myrionine
  参考文献：
  名称：

  Solution and Crystal Conformations of Myrionine, a New 8β-Alkyl-cis-decahydroquinoline of Myrioneuron nutans

  摘要：

  Myrionine (1), a new 8 beta-alkyl-cis-decahydroquinoline, was isolated from Myrioneuron nutans. Its structure was determined by spectral methods and then confirmed by X-ray analysis and total synthesis. In solution, 1 gives rise to an N-in/N-out equilibrium. The solvent has weak influence on the N-in/N-out ratio for myrionine (1), whereas together with the anions, it plays an important role for myrionine hydrochloride (9) and hydroiodide (10). The two N-in and N-out conformations obtained separately by crystallization of 9 and 10, respectively, were analyzed by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/ol071393a

文献信息

• Novel Alkaloids from<i>Myrioneuron nutans</i>
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Thierry Sévenet、Van Hung Nguyen、Bernard Bodo

  DOI：10.1002/ejoc.200801028

  日期：2009.3

  Two new alkaloids, dehydronitraramine (1) and N-formylmyrionine (2) were isolated from the leaves of Myrioneuron nutans, and their structures were determined from spectroscopic analysis, including mass spectrometry and 2D-NMR spectroscopy. The absolute configuration 8S, 9R, 10S of N-formylmyrionine (2) was established by N-formylation of the known (8S,9R,10S)-myrionine and then comparison of the optical

  从 Myrioneuron nutans 的叶子中分离出两种新的生物碱脱氢硝胺 (1) 和 N-甲酰基肉豆碱 (2)，并通过光谱分析确定了它们的结构，包括质谱和 2D-​​NMR 光谱。N-甲酰基肉豆蔻氨酸 (2) 的绝对构型 8S、9R、10S 是通过已知 (8S,9R,10S)-肉豆蔻氨酸的 N-甲酰化建立的，然后将天然 N-甲酰基肉豆蔻氨酸 (2) 的旋光度与半合成 (8S,9R,10S)-N-甲酰基肉豆氨酸。Dehydronitraramine (1) 对恶性疟原虫显示出中等的抗疟原虫活性，IC50 值为 16 μM，而 1 和 2 对 KB 细胞显示出较弱的细胞毒性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )