4-(trityloxy)butan-2-one | 800380-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(trityloxy)butan-2-one
• 英文别名: 1-trityloxy-3-butanone；4-trityloxy-butan-2-one；4-Triphenylmethoxy-2-oxo-butan；4-Triphenylmethoxy-butanon-(2)；4-Trityloxy-butan-2-on；4-trityloxybutan-2-one
• CAS: 800380-59-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: YDORXDBIZGLCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  452.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trityloxy)butan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-bromo-4-((3,6,6-trimethyl-1-(trityloxy)hept-4-yn-3-yl)oxy)benzonitril3
  参考文献：
  名称：

  分子内Pd催化的炔烃形式抗碳烷氧基化反应：获得四取代的烯醇醚的方法

  摘要：

  提出了分子内钯催化的正式抗碳烷氧基化反应，该反应可提供四取代的烯醇醚。成功的关键在于级联反应，其中包括碳-碳三键的正式抗碳链缩合，然后是新兴的乙烯基有机钯物种上羟基的亲核攻击。使用伯，仲和叔醇，甚至使用酚，均可顺利进行所需的转化。根据烯醇醚的取代方式，可能会发生进一步的Tsuji–Trost型步骤，从而形成低聚环缩酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201803721
• 作为产物：
  描述：

  4-(trityloxy)-2-butanol 在 palladium diacetate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(trityloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酒精好氧氧化钯催化剂底物范围的开发与比较

  摘要：

  讨论了用于酒精好氧氧化的三种催化剂，并评估了每种催化剂对烯丙基，苄基，脂肪族和官能化醇的有效性。另外，研究了手性非​​外消旋底物以及化学选择性和非对映选择性氧化。在这项研究中，Pd催化的酒精好氧氧化最方便的系统是Pd（OAc）2与三乙胺的组合。该系统可有效测试大多数酒精，并在温和的条件下（室温下使用3至5 mol％的催化剂）。钯（IiPr）（OAc）2（H 2 O）（1）也能成功氧化大多数评估的醇类。该系统的优点是可以显着降低催化剂的负载量，但需要更高的温度（60℃时催化剂的含量为0.1至1 mol％）。还公开了一种新的催化剂，Pd（IiPr）（OPiv）2（2）。该催化剂在非常温和的条件下（1摩尔％，室温和空气作为O 2源）运行，但底物范围受到限制。

  DOI：

  10.1021/jo0482211

文献信息

• US2455261
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of ethers of vitamin a
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02369157A1

  公开（公告）日：1945-02-13
• Analogs of Vitamin A¹
  作者：Harry Sobotka、J. D. Chanley

  DOI：10.1021/ja01191a115

  日期：1948.11