(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-4-cyanopyrrolidin-3-yl)-nitromethane | 83078-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-4-cyanopyrrolidin-3-yl)-nitromethane
• CAS: 83078-68-6；83078-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₃
• 分子量: 226.255
• InChiKey: YEHROGIHJGYGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolinyloxyl 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-4-cyanopyrrolidin-3-yl)-nitromethane
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of heterobifunctional nitroxides: α,β-unsaturated ketones, β-ketoesters, cyano-nitro-derivatives

  摘要：

  1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-甲醛（1）、1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-氰基-3-吡咯烯（2）、乙基1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基碳酸酯（3）和N-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基）咪唑酰亚胺（4）与几种亲核试剂（二烷基镉、二乙基苏丹基丙二酸酯、乙基氢基丙二酸酯镁烯醇酸盐、硝基甲烷阴离子）进行反应，以获得α，β-不饱和酮，β-酮酯或共轭反应产物。醛1与几种甲基酮（乙酰亚甲基三苯基膦、苯乙酮、2-乙酰吡啶、4-苯基-3-丁炔-2-酮）反应，得到自旋标记的多烯酮。4-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-2-丁烯-2-酮（24a）与乙二胺的反应产生7,14-双（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-5,12-二甲基-1,4,8,11-四氮杂十四烷-7,14-二烯双自由基（25）。

  DOI：

  10.1139/v82-208