[(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-14,16-dioxo-8-sulfanylidene-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate | 305366-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-14,16-dioxo-8-sulfanylidene-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-14,16-dioxo-8-sulfanylidene-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8λ5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate
• CAS: 305366-01-2
• 化学式: C₄₆H₅₁N₄O₁₆PS
• 分子量: 978.968
• InChiKey: CFVLGIJQXZIWJW-SKZPCYMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-14,16-dioxo-8-sulfanylidene-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-4-hydroxy-3-methoxy-8-thioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8λ⁵-phospha-tricyclo[11.3.1.1^2,5]octadec-13(17)-ene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  通过结合构象刚性的5'-环尿苷酸衍生物，具有磷手性中心的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  本文描述了一个构象刚性的二聚体结构单元Umpc3Um的设计和合成，该结构为具有S / N结的磷酸基团的手性中心，其中c3表示尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间连接的丙烯桥。 U Umpc3Um的大量H1 NMR分析表明，5'-上游Um主要具有C2'-内构象，而pc3Um部分几乎仅以C3'-内构象存在。非对映异构体Umpc3Um（fast）（8a）和Umpc3Um（slow）（8b）的绝对构型通过CD光谱法和计算机模拟确定。分别使用亚磷酰胺结构单元11a和11b合成了掺有8a和8b的寡核苷酸U4 [Umpc3Um（fast）] U4（13b）和U4 [Umpc3Um（slow）] U4（13b）。

  DOI：

  10.1021/jo0002588
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二硫化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-14,16-dioxo-8-sulfanylidene-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过结合构象刚性的5'-环尿苷酸衍生物，具有磷手性中心的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  本文描述了一个构象刚性的二聚体结构单元Umpc3Um的设计和合成，该结构为具有S / N结的磷酸基团的手性中心，其中c3表示尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间连接的丙烯桥。 U Umpc3Um的大量H1 NMR分析表明，5'-上游Um主要具有C2'-内构象，而pc3Um部分几乎仅以C3'-内构象存在。非对映异构体Umpc3Um（fast）（8a）和Umpc3Um（slow）（8b）的绝对构型通过CD光谱法和计算机模拟确定。分别使用亚磷酰胺结构单元11a和11b合成了掺有8a和8b的寡核苷酸U4 [Umpc3Um（fast）] U4（13b）和U4 [Umpc3Um（slow）] U4（13b）。

  DOI：

  10.1021/jo0002588