1-allyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 148254-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-allyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Allyl-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-piperidin；Ethyl 4-oxo-1-prop-2-enylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 148254-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: AYTBMISWBJHQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以100.7 g的产率得到1-烯丙基四氢-4(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)

  摘要：

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11427
• 作为产物：
  描述：

  Bis(carbethoxyethyl)allylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-allyl-4-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)

  摘要：

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11427

文献信息

• Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)
  作者：Yuji Miyahara、Kenta Goto、Takahiko Inazu

  DOI：10.1055/s-2001-11427

  日期：——

  Bispidine 1a is conveniently synthesized via a route involving double Mannich reaction of 1-allylpiperidin-4-one to N,N′-diallylbispidinone, Wolff-Kishner reduction of the bispidinone, and deallylation of the resulting N,N′-diallylbispidine by treatment with ethyl chloroformate in the presence of NaI, followed by alkaline hydrolysis.

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。