4-(t-butyldimethylsiloxy)pent-3-en-2-one | 78926-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsiloxy)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 2-(t-Butyldimethylsiloxy)pent-2-en-4-one；(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-en-2-one
• CAS: 78926-06-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ZRVOCNOYAJIAAP-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsiloxy)pent-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-5-(2-oxopropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 283 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction
  作者：Susumu Inoue、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1055/s-1998-1778

  日期：1998.7

  A novel stereoselective synthesis of the key left-hand fragment of (-)-octalactin A has been achieved from methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate employing SmI2 promoted intramolecular Reformatsky reaction of a δ-(bromoacetoxy)aldehyde as a key step.

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。
• Highly stereocontrolled synthesis of a novel tribactam by reaction of an ester enolate with a N-trimethylsilylimine
  作者：Roberto Camerini、Mauro Panunzio、Giorgio Bonanomi、Daniele Donati、Alcide Perboni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00394-2

  日期：1996.4

  The azetidinone 14, a key intermediate in the synthesis of novel tribactam antibiotics (e.g.2) was obtained via condensation of an ester enolate with a N-trimethylsilylimine.

  氮杂环丁酮14是合成新型曲巴坦抗生素（例如2）的关键中间体，是通过酯烯酸酯与N-三甲基甲硅烷基亚胺的缩合而获得的。
• Syntheses of optically active 9-hydroxymethyl- and 9-carbamoyloxymethyl-9-deacetyl-4-demethoxydaunomycinone.
  作者：MICHIYO SUZUKI、TERUYO MATSUMOTO、MASAKO OHSAKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3658

  日期：——

  Reduction of (R) -methyl 2, 5, 12-trihydroxy-6, 11-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-2-carboxylate ((R) -5) with lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride in dimethyl sulfoxide was found to proceed chemoselectively, giving the corresponding alcohol ((R) -11) in 50-55% yield. The produced (R) -alcohol ((R) -11) could be readily isolated as its acetonide ((R) -12) or tert-butyldimethylsilyl ether ((R) -13). Stereoselective C7α -hydroxylation (the anthracycline numbering) of (R) -13 and urethane formation produced the optically active title compounds, which are the aglycones of unnatural anthracyclines showing excellent anticancer activity.

  在二甲亚砜中用氢化三叔丁氧基铝锂还原 (R) -2，5，12-三羟基-6，11-二氧代-1，2，3，4-四氢并四苯-2-甲酸甲酯 ((R) -5)，发现可进行化学选择性还原，得到相应的醇（(R) -11），收率为 50-55%。生成的(R) -醇 ((R) -11)可以很容易地分离成其丙酮((R) -12)或叔丁基二甲基硅醚 ((R)-13)。(R) -13的立体选择性C7α-羟基化（蒽环类编号）和氨基甲酸酯的形成产生了具有光学活性的标题化合物，它们是非天然蒽环类化合物的苷元，具有出色的抗癌活性。
• Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 283 - 288
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——