2-bromotridecanedioic acid dimethyl ester | 113976-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromotridecanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-bromo-tridecanedioic acid dimethyl ester；2-Brom-tridecandisaeure-dimethylester；dimethyl 2-bromotridecanedioate
• CAS: 113976-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₄
• 分子量: 351.281
• InChiKey: NYWYQILACOFFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-152 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromotridecanedioic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-aminotridecanedioic acid dimethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。34.甲氨蝶呤和氨基蝶呤中的谷氨酸部分被长链2-氨基链烷二酸取代。

  摘要：

  从4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶呤或4-氨基-4-合成了八个以前未报告的甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）类似物，其中L-谷氨酸部分被DL-2-氨基链烷二酸所取代，该DL-2-氨基链烷二酸含有多达10个CH2基团。氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸。所有化合物都是纯化的L1210小鼠白血病二氢叶酸还原酶（DHFR）的有效抑制剂，MTX类似物的IC50为0.023-0.034 microM，AMT类似物的IC50为0.054-0.067 microM。该化合物不是部分纯化的小鼠肝叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，而是它们的抑制剂。活性与侧链中CH 2基团的数量相关。链增长的MTX类似物对培养物中细胞生长的抑制作用的IC50为0.016-0.64 microM（针对CEM人白血病淋巴母细胞）和0。针对L1210小鼠白血病细胞的0012-0.026 microM。但是，抑制生长的最佳

  DOI：

  10.1021/jm00402a014
• 作为产物：
  描述：

  tridecanedioic acid monomethyl ester 在 氯化亚砜 、 溴 、 碘 作用下， 以 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-bromotridecanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。34.甲氨蝶呤和氨基蝶呤中的谷氨酸部分被长链2-氨基链烷二酸取代。

  摘要：

  从4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶呤或4-氨基-4-合成了八个以前未报告的甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）类似物，其中L-谷氨酸部分被DL-2-氨基链烷二酸所取代，该DL-2-氨基链烷二酸含有多达10个CH2基团。氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸。所有化合物都是纯化的L1210小鼠白血病二氢叶酸还原酶（DHFR）的有效抑制剂，MTX类似物的IC50为0.023-0.034 microM，AMT类似物的IC50为0.054-0.067 microM。该化合物不是部分纯化的小鼠肝叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，而是它们的抑制剂。活性与侧链中CH 2基团的数量相关。链增长的MTX类似物对培养物中细胞生长的抑制作用的IC50为0.016-0.64 microM（针对CEM人白血病淋巴母细胞）和0。针对L1210小鼠白血病细胞的0012-0.026 microM。但是，抑制生长的最佳

  DOI：

  10.1021/jm00402a014

文献信息

• Über die Anhydride der Benzil-o-carbonsäure und der o-Benzoylbenzoesäure
  作者：H. Schmid、M. Hochweber、H. V. Halband̊

  DOI：10.1002/hlca.19480310207

  日期：——

  Von der Benzil-o-carbonsäure haben wir die gemischten n- und ψ-Anhydride mit Essigsäurc hergestellt und ihre U.V.- Spektren aufgenommen. Beide Anhydride erleiden beim Erhitzen auf 200-220° keine Veränderung.

  我们制备了苯甲酸邻羧酸与乙酸的混合正酐和缩醛​​，并记录了它们的紫外光谱。加热到200-220°时，两种酸酐均不会改变。
• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;KOHLER, WILLIAM;FREISHEIM, JAMES H.;MORAN, R+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1338-1344
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、KOHLER, WILLIAM、FREISHEIM, JAMES H.、MORAN, R+

  DOI：——

  日期：——