2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexenal | 175290-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexenal
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-5-enal
• CAS: 175290-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BQMHYBJOGAZWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 3-methyl-4-phosphonocrotonate 、 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexenal 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-methyl-6-(1,1-ethylenedioxyethyl)-2(Z),4(E),9-decatrienoate 、 ethyl 3-methyl-6-(1,1-ethylenedioxyethyl)-2(E),4(E),9-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的 1,4-顺式氢化的加州红鳞和白桃鳞（同翅目：双翅目）性信息素的立体有择合成

  摘要：

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1007/bf00707233
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的 1,4-顺式氢化的加州红鳞和白桃鳞（同翅目：双翅目）性信息素的立体有择合成

  摘要：

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1007/bf00707233