3-Triaethylsilyl-propinsaeure | 17865-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Triaethylsilyl-propinsaeure
• 英文别名: triethylsilylacetylenecarboxylic acid；triethylsilanyl-propiolic acid；Triaethylsilyl-propiolsaeure；3-(Triethylsilyl)propiolic acid；3-triethylsilylprop-2-ynoic acid
• CAS: 17865-01-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: RSKXVBHFEFTCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.2-132.8 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9139 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Triaethylsilyl-propinsaeure 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tailoring the Properties of Boron−Dipyrromethene Dyes with Acetylenic Functions at the 2,6,8 and 4-B Substitution Positions

  摘要：

  Substitution of F-Bodipy with alkynylaryl residues at boron, at the pyrrolic core or at the meso position, provides unique tri-, tetra-, and pentasubstituted dyes. Substitution at the (pyrrolic) 2,6-positions provides substantial red shifts with quantum yields in the 40-90% range and excited-state lifetimes of 3-7 ns. ON/OFF fluorescence switching can be produced by protonation of dibutylamino subunits.

  DOI：

  10.1021/ol800560b
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 二氧化碳 生成 3-Triaethylsilyl-propinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Shchukovskaya,L.L. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 136, p. 243 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationships of GPX4 inhibitor warheads
  作者：John K. Eaton、Laura Furst、Luke L. Cai、Vasanthi S. Viswanathan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127538

  日期：2020.12

  masked nitrile oxides can inhibit GPX4 covalently, a systematic assessment of potential electrophilic warheads with the capacity to inhibit cellular GPX4 has been lacking. Here, we survey more than 25 electrophilic warheads across several distinct GPX4-targeting scaffolds. We find that electrophiles with attenuated reactivity compared to chloroacetamides are unable to inhibit GPX4 despite the expected

  GPX4 的直接抑制需要活性位点硒代半胱氨酸的共价修饰。虽然表型筛选表明活化的烷基氯化物和掩蔽的腈氧化物可以共价抑制 GPX4，但缺乏对具有抑制细胞 GPX4 能力的潜在亲电弹头的系统评估。在这里，我们在几个不同的 GPX4 靶向支架上调查了超过 25 个亲电子弹头。我们发现，尽管硒代半胱氨酸残基具有预期的亲核性，但与氯乙酰胺相比，反应性减弱的亲电试剂无法抑制 GPX4。然而，我们在本研究中发现的高反应性丙炔酰胺可以替代 GPX4 抑制剂中的氯乙酰胺和硝基异恶唑弹头。我们的观察表明，亲电掩蔽策略，
• Schtschukowskaja; Petrow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1011,1012;engl.Ausg.S.983,984
  作者：Schtschukowskaja、Petrow

  DOI：——

  日期：——
• Schtschukowskaja et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1961, vol. 136, p. 1354
  作者：Schtschukowskaja et al.

  DOI：——

  日期：——