1-(4-aminophenylthio)-2-[4-(nitrophenylazo)phenylthio]perfluorocyclopent-1-ene | 243461-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-aminophenylthio)-2-[4-(nitrophenylazo)phenylthio]perfluorocyclopent-1-ene
• 英文别名: 4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]sulfanylcyclopenten-1-yl]sulfanylaniline
• CAS: 243461-40-7
• 化学式: C₂₃H₁₄F₆N₄O₂S₂
• 分子量: 556.512
• InChiKey: MFMZSYCQEWEUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-羟乙基苯胺 、 1-(4-aminophenylthio)-2-[4-(nitrophenylazo)phenylthio]perfluorocyclopent-1-ene 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到1-[4-[4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]phenylazo]phenylthio]-2-[4-(4-nitrophenylazo)phenylthio]perfluorocyclopen-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azo chromophores containing a perfluorocyclo-alkenyl moiety and their second-order optical nonlinearity

  摘要：

  1,2-Bis[4-[4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]phenylazo]phenylthio]perfluorocyclopentene, having two independent intramolecular push-pull chromophores in a molecule, showed the highest second-order nonlinear coefficient (d(33)) among the cyclobutenyl, -pentenyl, -hexenyl, and cyclopentenyl nitro derivatives in both doped poly(methyl methacrylate) (PMMA) and polycarbonate (PC). (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00050-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硫酚 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-aminophenylthio)-2-[4-(nitrophenylazo)phenylthio]perfluorocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azo chromophores containing a perfluorocyclo-alkenyl moiety and their second-order optical nonlinearity

  摘要：

  1,2-Bis[4-[4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]phenylazo]phenylthio]perfluorocyclopentene, having two independent intramolecular push-pull chromophores in a molecule, showed the highest second-order nonlinear coefficient (d(33)) among the cyclobutenyl, -pentenyl, -hexenyl, and cyclopentenyl nitro derivatives in both doped poly(methyl methacrylate) (PMMA) and polycarbonate (PC). (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00050-0